[发明专利]含β‑硫代磷酰胺基胺类化合物的应用

说明书

技术领域

本发明涉及含β-硫代磷酰胺基胺类化合物在抗植物病毒病方面的应用，特别涉及抗烟草花叶病毒病的应用，属农药技术领域。

背景技术

植物病毒广泛分布于自然界中，它们对农作物的生长造成严重的危害，进而对现代农业生产造成重大损失，烟草花叶病毒(TMV)作为一种病原体能对多种作物造成危害。据统计，它能侵染22种单子叶植物的约198种个体，能够造成大约5％到90％不等的损失(Hari,V.；Das,P.Ultra microscopic detection of plant viruses and their gene products.In plant disease virus control.Hadidi,A.；Khetarpal,R.K.；Koganezawa,H.,Eds.；APS Press:St.Paul,MN,1998:417-427.)。到目前为止，还没有一种化学农药能够彻底保护作物免受TMV的侵害。同样，也没有一种药物能够完全治愈被TMV侵害的作物。虽然已有抗植物病毒药剂种类很多，如苯并噻二唑(BTH)、噻酰菌胺(TDL)、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸(TDLA)、DL-β-氨基丁酸(BABA)、病毒唑、宁南霉素、菲并吲哚里啶生物碱安托芬、病毒A、水杨酸、氨基寡糖素等，但现有这些抗植物病毒剂中实用化品种并不多，田间防治效果一般低于60％，长期使用存在一定的环境风险。因此以天然产物为活性先导设计开发高效、低毒的绿色抗植物病毒农药新品种意义非常重大。

目前，含β-硫代磷酰胺基胺类化合物主要应用于不对称合成中，周正洪课题组报道了系列含氨基-硫代磷酰胺手性化合物在不对称Michael addition加成反应中得到成功应用((a)Lu,A.D.；Liu,T.；Wu,R.H.；Wang,Y.M.；Zhou,Z.H.；Wu,G.P.；Fang,J.X.；Tang,C.C.Highly enantioselective michael addition of acetone to nitro olefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiophosphoramide catalyst.Eur.J.Org.Chem.2010,5777–5781.(b)Wu,Y.；Lu,A.D.；Liu,Y.F.；Yu,X.L.；Wang,Y.M.；Wu,G.P.；Song,H.B.；Zhou,Z.H.；Tang,C.C.Thiophosphoramide catalyzed asymmetric Michael addition of acetone to functionalized nitrostyrenes:a convenient approach to optically active tetrahydropyrans.Tetrahedron:Asymmetry2010,21,2988–2992.(c)Lu,A.D.；Liu,T.；Wu,R.H.；Wang,Y.M.；Wu,G.P.；Zhou,Z.H.；Fang,J.X.；Tang,C.C.A recyclable organocatalyst for asymmetric Michael addition of acetone to nitroolefins.J.Org.Chem.,2011,76,3872–3879.(d)Lu,A.D.；Wu,R.H.；Wang,Y.M.；Zhou,Z.H.；Wu,G.P.；Fang,J.X.；Tang,C.C.Tropos biphenol derived chiral thiophosphoramide catalysed highly diastereo-and enantioselective Michael addition of cyclic ketones to nitro olefins.Eur.J.Org.Chem.,2011,2011,122–127.)。有关该类化合物的生物活性报道较少，目前还没有关于该类化合物抗植物病毒的报道。

目前应用范围最广，防效最好的药物是宁南霉素，在100μg mL^-1的剂量下离体活性26％，活体钝化活性28％，活体治疗活性22％，活体保护活性26％。本发明涉及的化合物都表现出相当的抗病毒活性，化合物11活性突出，明显优于宁南霉素。

发明内容