[发明专利]一种多功能基哒嗪酮类化合物,其作为橙色有机发光材料的应用及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201510494058.0 申请日: 2015-08-12
公开(公告)号: CN105061403B 公开(公告)日: 2017-07-28
发明(设计)人: 陈智勇;马艳芳;孙一峰;叶小机;赖桂珍;梁慧;牟德海 申请(专利权)人: 中国广州分析测试中心
主分类号: C07D403/04 分类号: C07D403/04;C09K11/06
代理公司: 广州科粤专利商标代理有限公司44001 代理人: 莫瑶江
地址: 510070 广东省广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 多功能 基哒嗪 酮类 化合物 作为 橙色 有机 发光 材料 应用 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种式I所示的多功能基哒嗪酮类化合物:

2.权利要求1所述的多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机发光材料的应用。

3.根据权利要求2所述的多功能基哒嗪酮类化合物作为橙色有机上转换发光材料的应用。

4.一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成

将3-(9-蒽基)丙烯醛和2,3-丁二酮按照2:1的摩尔比溶于无水甲醇中,然后向该溶液中加入催化量的哌啶,搅拌回流反应6~8小时;反应完毕后冷却至室温,析出固体物质,减压抽滤,用无水乙醇洗涤,粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶,得到1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮;

(2)4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成

将1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮按1:1~1.1的摩尔比溶于无水乙酸中,搅拌下回流反应;反应完毕后冷却至室温,搅拌下将反应液倾入冰水中,用碱溶液调节pH=7,所得固体物质减压抽滤,用水洗涤,粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶,得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。

5.根据权利要求4所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤a所述的搅拌回流反应6~8小时,步骤b所述的搅拌回流反应6~8小时。

6.根据权利要求4所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤a所述的有机溶剂为无水甲醇,步骤b所述的碱溶液为氨水或10%的氢氧化钠水溶液或10%的氢氧化钾水溶液。

7.一种多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮的合成

将3-(9-蒽基)丙烯醛和2,3-丁二酮按照2:1的摩尔比溶于无水甲醇中,然后向该溶液中加入催化量的哌啶,搅拌回流反应6~8小时;反应完毕后冷却至室温,析出固体物质,减压抽滤,用无水乙醇洗涤,粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶,得到1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮;

(2)4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮的合成

将1,10-二(9-蒽基)-1,3,7,9-癸四烯-5,6-二酮和6-(3,4-二氨基苯基)-5-甲基-4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮按1:1~1.1的摩尔比溶于无水乙酸中,在微波辐射下反应;反应完毕后冷却至室温,搅拌下将反应液倾入冰水中,用碱溶液调节pH=7,所得固体物质减压抽滤,用水洗涤,粗产品以乙醇-N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂重结晶,得到4,5-二氢-5-甲基-6-(2,3-二(4-(9-蒽基)-1,3-丁二烯基)-6-喹喔啉基)-3(2H)哒嗪酮。

8.根据权利要求7所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤a所述的搅拌回流反应6~8小时,步骤b所述的微波辐射下反应10-15分钟。

9.根据权利要求7所述的多功能基哒嗪酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤a所述的有机溶剂为无水甲醇,步骤b所述的碱溶液为氨水或10%的氢氧化钠水溶液或10%的氢氧化钾水溶液。

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