[发明专利]一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法

说明书

技术领域：

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法。

背景技术：

有机硫化合物常用于很多有机合成的活性中间，这些化合物表现出良好的一抗菌、抗病毒等生物学特性。β-硫代酮是一类具有HIV蛋白酶抑制活性和显著的利尿活动的含硫化合物，在生药学、药物化学和临床应用等具有较高应用价值。在药物化学的需求也在不断增加，因此，在温和条件下设计和开发合成不同的结构的β-硫代酮衍生品在药品的开发应用方面具有重要的现实意义，是一种具有巨大市场前景的新药。目前，生产此类药物的合成路线复杂，分离操作难，化学收率不理想，成本高，很难适用于工业化生产。

发明内容：

本发明目的在于针对现有技术的不足，提供一种反应条件温和、操作简便、提纯简单、化学收率高、成本低，适于工业化生产的一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法。

为实现生上述目的，本发明采用的技术方案如下：

一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法，该方法是以4-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和4-甲基苯硫酚为合成原料，微热溶解，以氯化锆为催化剂，室温条件下进行缩合反应一步制得3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮，其反应式如下：

式中，结构式(Ⅰ)为4-苄氧基苯甲醛，结构式(Ⅱ)为苯乙酮，结构式(Ⅲ)为4-甲基苯硫酚，结构式(Ⅳ)为3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮。

所述的合成方法主要包括以下步骤：(1)向干燥的三颈烧瓶中加入4-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和4-甲基苯硫酚，搅拌混合物使溶解，然后加入氯化锆,搅拌1-2小时，TLC跟踪反应；(2)待反应结束，加入去离子水振荡洗涤，有淡黄色固体析出；(3)滤出固体粗产物用无水乙醇重结晶，即可得到3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮。其中反应原料4-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和4-甲基苯硫酚三者的质量比为：210-220:120-130：120-130；催化剂氯化锆的加入量为反应物料总质量和其质量比为：1：0.07-0.08。

本发明具有以下有益效果：

本发明在室温下一步缩合而成，因此反应条件温和、反应路线简单，操作方便；采用简单的重结晶方法分离提纯产物，提纯简单，且化学收率高、成本低，适于工业化生产，具有良好的应用前景。

附图说明

图1为实施例1制得的产品的1H-NMR谱图；

图2为实施例1制得的产品的13C-NMR谱图；

图3为实施例1制得的产品的红外谱图。

具体实施方式

以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制。

一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法：

[实施例1]

将210g4-苄氧基苯甲醛、130ml苯乙酮和130g4-甲基苯硫酚加入1L干燥三颈烧瓶中，微热，搅拌使溶解，再加入40g氯化锆，搅拌1-2小时，TLC跟踪反应，待原料反应完，加入1000ml去离子水振荡洗涤，得淡黄色固体粗产物。粗产物用无水乙醇重结晶，即可得到产品1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮，收率达92％。

[实施例2]

将210g4-苄氧基苯甲醛、120ml苯乙酮和120g4-甲基苯硫酚加入1L干燥三颈烧瓶中，微热，搅拌使溶解，再加入30g氯化锆，搅拌1-2小时，TLC跟踪反应，待原料反应完，加入1000ml去离子水振荡洗涤，得淡黄色固体粗产物。粗产物用无水乙醇重结晶，即可得到产品1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮，收率达89％。

[实施例3]

将210g4-苄氧基苯甲醛、125ml苯乙酮和125g4-甲基苯硫酚加入1L干燥三颈烧瓶中，微热，搅拌使溶解，再加入35g氯化锆，搅拌1-2小时，TLC跟踪反应，待原料反应完，加入1000ml去离子水振荡洗涤，得淡黄色固体粗产物。粗产物用无水乙醇重结晶，即可得到产品1-对联苯基-3-苯基-3-(十二烷硫基)丙烷-1-酮，收率达90％。