[发明专利]联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法。

背景技术

苯并咪唑化合物是一类具有多种生物活性的杂环化合物，在医药领域有着广泛的重要用途。传统的合成方法有两种：邻苯二胺与有机羧酸或醛的反应，这些方法需要很强的酸性条件或毒性很大的氧化剂，反应条件苛刻，产率不高，对环境污染大。近年来，以过渡金属络合物为催化剂的新的合成路线，避免了无机酸和氧化剂的大量使用，是目前研究最多和最有前途的一种方法。与酸和醛相比，醇广泛存在，相对便宜、无毒、反应的副产物是水，有较高的原子经济性，对环境友好。但目前已有报道的金属催化剂都是均相催化剂，反应后不能回收再利用，生产成本较高。众所周知，联芳基骨架是许多药物和功能材料的重要结构单元。虽然已合成出大量苯并咪唑类化合物，而联芳基苯并咪唑类化合物还很少有报道，它们采用的是分步法来合成，制备较为繁琐、反应收率较低、使得它们在工业生产中收到一定的限制。

发明内容

本发明的目的是为解决上述技术问题的不足，提供一种联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法。

本发明为解决上述技术问题的不足，所采用的技术方案是：一种联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法，具体为：取1,2-二胺芳烃、卤代苯甲醇、芳基硼酸、Pd/C催化剂和碱加入到水中，在N₂气保护下加热，反应结束后过滤、蒸干、重结晶即得到联芳基苯并咪唑类化合物；

所述1,2-二胺芳烃的结构式如下所示：

；

所述卤代苯甲醇的结构式如下所示：

；

所述芳基硼酸的结构式如下所示：

；

上述结构式中：R为-H、-CH₃、-OCH₃、-NO₂、-Cl、-Br或-I；R可以在芳环3-6上任一位置；X为-Br或-I，X可以在芳环2-4上任一位置；R₁为-H、-CH₃、-OCH₃、-C₂H₅、-C₆H₅、-CF₃、-CN、-Cl或-NO₂，R₁可以在芳环2-4上任一位置。

当1,2-二胺芳烃中的R为-H、-CH₃、-OCH₃、-NO₂或-Cl时，反应式如下所示：

当1,2-二胺芳烃中的R为-Br或-I时，反应式如下所示：

上述联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法中，所述1,2-二胺芳烃、卤代苯甲醇、芳基硼酸、Pd/C和碱的加入量摩尔比为1：1～2：1～6：0.03～0.1：2～9。

上述联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法中，所述加热反应的条件为：反应温度为80-100℃，反应时间6-48h，反应结束后用重结晶对产物进行提纯。

上述联芳基苯并咪唑类化合物的合成方法中，所述的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铵、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢铵。

有益效果

本发明利用商品可得的Pd/C催化剂，在水相中催化1,2-二胺芳烃，卤代苯甲醇和芳基硼酸的三组分反应一步生成联芳基苯并咪唑类化合物，为合成具有生物活性的取代苯并咪唑类衍生物提供了一个实用的方法。该方法操作简单、催化剂可回收、经济环保、反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。

具体实施方式

本发明的的合成方法可以制备下表所示的联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物：

以下是本发明合成发明的具体实施例，上表中的阿拉伯数字代表每种化合物的标号，实施例中的化合物标号与上表中的化合物标号一致。

实施例1