[发明专利]3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮及其制备方法。

背景技术

咔唑是一种很重要的含氮芳杂环化合物，具有较高的生物活性、较低的毒性、良好的配位能力和多变的结构，在医药(抗癌、抗菌、抗阻胺剂、抗氧化、抗炎、神经抑制等)、染料、材料等多领域广阔的应用前景，近年来，将咔唑基引入不同的分子中，以期合成新的具有特殊性能的化合物一直受到化学研究者的青睐。

查尔酮及衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，含有C＝O，-OH，-X(卤素)等取代基团，使其成为重要的有机物。具有广泛的生物活性、药理活性、催化活性、光引发活性，在药物、催化、材料等领域有广泛的应用。含有电子给体的查尔酮及其衍生物一直是研究的热点，其具有C＝C-C＝O的结构。由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，从而赋予了它重要的化学和生物学上的意义。

传统的合成查尔酮的方法是采用液相合成的方法，一般以乙醇作为溶剂，传统的合成方法，操作复杂，设备要求高，时间长，耗时耗力，且产率非常低。而含咔唑基的查尔酮的合成成为研究的一个全新的领域，目前未见文献报道采用研磨法，将两者通过化学方法进行结合，以期得到其性能的叠加。因此这方面的研究也是化学工作者研究的一个热点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮及其制备方法，该方法反应时间短，无需溶剂，操作过程简单，反应条件温和，设备要求低，后处理简单，反应完全，产率高。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮，其结构式如式(1)所示：

3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮的制备方法，包括以下步骤：

1)向干燥的反应容器中加入Amol乙酰基二茂铁、Bmol4-咔唑-9-基-苯甲醛、CmolNaOH和DmolK₂CO₃，研磨均匀，得到混合物；其中A:B:C:D＝1:1.2:(1.1～1.2):(1.1～1.2)；

2)将混合物在80～85℃下保温反应20～40min，然后自然冷却，再对反应产物进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到3-(4-咔唑-9-基-苯基)-1-二茂铁基-丙酮。

所述的4-咔唑-9-基-苯甲醛的制备方法为：向干燥的反应容器中加入amol的咔唑、bmol的卤代苯甲醛、cmol的三乙胺和dmL的DMF，在80℃下搅拌回流反应20～24h，反应结束后，待反应液自然冷却至室温，对反应液进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到4-咔唑-9-基-苯甲醛；其中a:b:c:d＝1:(1～1.2):(1.2～1.3):5000。

所述的反应容器为研钵。

所述步骤1)中研磨均匀所需的时间为10～20min。

所述步骤1)中的研磨是在室温下进行的。

所述步骤2)中的保温反应是在烘箱中进行的。

所述步骤2)中洗涤反应产物时所用的溶剂是体积分数为90～95％的乙醇。

所述步骤2)中重结晶所用的溶剂为无水乙醇。

与现有技术相比，本发明的有益效果在于：