[发明专利]3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂有效

专利信息
申请号: 201510541390.8 申请日: 2013-01-25
公开(公告)号: CN105153113A 公开(公告)日: 2015-12-16
发明(设计)人: 许良忠;田帅;王明慧 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D401/04 分类号: C07D401/04;A01N43/56;A01P7/04
代理公司: 青岛中天汇智知识产权代理有限公司 37241 代理人: 万桂斌
地址: 266000 山东省青*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 二卤代硫代苯 甲酰胺 杀虫剂
【说明书】:

本申请是申请日为2013年1月25日、申请号为201310043903.3、发明名称为《3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂》的分案申请。

技术领域

本发明属于农用杀虫剂领域,涉及一种3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂。

背景技术

防治害虫是常用的有机磷类、氨基甲酸酯类等常规农药不仅存在高毒性、残留等问题,且已产生严重抗药性,开发新型作用机制、高活性绿色环保杀虫剂是今后农业杀虫剂的发展方向。WO2003/015519公开了具有杀虫活性的化合物KC(式II),该化合物对于鳞翅目害虫具有超高效、长持效、抗性小、毒性低等特点,属于典型的绿色环保杀虫剂。日本农药公司、美国杜邦公司及拜耳农业科技等在该类杀虫剂结构改造方面进行了系统的研究工作,但在现有技术中,如本发明所示的3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂及其杀虫活性未见公开。

发明内容

本发明的目的是提供一种结构新颖、成本低、活性高的农业或林业害虫防治剂。

众所周知,有机磷杀虫剂“乐果”是低毒杀虫剂,而“氧化乐果”为高毒杀虫剂。“乐果”在无脊椎昆虫体内迅速被氧化为“氧化乐果”,而这个过程在有脊椎动物(人、畜等高等动物)体内进行的很慢,这是乐果对于害虫高效而对人、畜低毒的重要原因。

根据生物电子等排理论,硫原子代替氧原子产生相似的生物学效应,因此将式II化合物中苯甲酰胺类部分用硫代苯甲酰胺替代会产生相似的杀虫活性。

式II化合物合成中需要2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺中间体,该中间体生产成本高导致式II化合物价格居高不下;而2-氨基-3,5-二卤代苯甲酰胺的合成成本只有前者的1/8~1/10,因此本发明化合物(式I)的成本优势非常明显,具有开发成高效、低毒、低成本杀虫剂的潜力。

本发明的技术方案如下:

一种3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂,如通式I所示:

式I中:

R1选自Cl或Br;

R2选自甲基,异丙基,烯丙基;

R3选自H或Cl。

本发明通式I化合物可由如下方法制备,反应式中各基团定义同前。

中间体式III化合物与式Ⅳ化合物在乙腈中以三乙胺为缚酸剂、甲磺酰氯为酰化剂,控温0-5℃反应2-3h制得式I化合物。表1列出了部分通式I化合物的结构及物理性质。

表1部分通式I化合物的结构及物理性质

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