[发明专利]一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法。

背景技术

氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。此外，BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。

近红外吸收和荧光发射染料分子由于在光学成像、肿瘤诊断、红外伪装、非线性光学材料和荧光标识等众多领域显示出巨大的应用前景。在近红外区，染料的发射波长较长，光穿透力强，背景干扰小；尤其是，近红外光在生物组织内的渗透能力强，且对生物体的损害很小。因此，近年来，对BODIPY染料的研究倾向于合成近红外BODIPY染料，并使其能很好地应用于生物分析和生物成像等领域。

目前大多数近红外BODIPY类染料合成步骤多、难度大、产率低、溶解性差，因而限制了其在生物、环境等领域的进一步应用。本发明设计合成了一种结构新颖、制备方法简单、性能优良的新型近红外BODIPY类荧光染料。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种近红外BODIPY类荧光染料。本发明的另一目的是提供一种上述的近红外BODIPY类荧光染料的制备方法。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

本发明的近红外BODIPY类荧光染料及其衍生物，其结构式如下：

式中，R为H或I。

一种制备上述近红外BODIPY类荧光染料的制备方法，步骤如下：

1)在配备有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中加入BODIPY衍生物、2-醛基三聚茚和对甲苯磺酸，然后溶于25mL甲苯和2mL哌啶，混合物加热到140℃回流，TCL检测原料反应完全，收集溶剂直到蒸干。其中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸和BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。

2)将反应物冷至室温，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析，得到目标产物，蓝绿色固体。

具体化学反应式如下：

上述步骤(1)中，三聚茚甲醛、对甲苯磺酸与BODIPY衍生物的摩尔比为4∶1∶1。

上述步骤(1)中，加入的甲苯和哌啶的用量分别是25mL和2mL。

上述步骤(1)中，催化剂为对甲苯磺酸和哌啶。

上述步骤(2)中，柱层析分离洗脱剂为石油醚∶二氯甲烷＝6∶4～8∶2。

本发明的有益效果

与现有技术相比，本发明的近红外BODIPY类荧光染料及其制备方法具有的优点有：(1)将三聚茚基团对BODIPY染料的3，5-位结构修饰，该荧光染料的吸收和发射波长红移至近红外区(650nm以上)；(2)摩尔吸光系数高、荧光发射光谱窄、荧光量子效率高、光稳定性好及溶解性好；(3)该制备方法具有操作简便经济、反应选择性好、得率高、污染少等优点，使其很容易在细胞成像、荧光探针或激光染料领域推广应用。

附图说明

图1是化合物A的ESI-MS谱图；

图2是化合物A的核磁共振氢谱图；

图3是化合物A的紫外-可见吸收光谱图；

图4是化合物A的荧光发射光谱图；

图5是化合物B的ESI-MS谱图；

图6是化合物B的核磁共振氢谱图；

图7是化合物B的紫外-可见吸收光谱图；

图8是化合物B的荧光发射光谱图。

具体实施方式

下面结合具体附图对本发明做进一步的说明。