[发明专利]含硫杂环查尔酮衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201510578549.3 | 申请日: | 2015-09-11 |
公开(公告)号: | CN105254586B | 公开(公告)日: | 2017-06-30 |
发明(设计)人: | 刘宏民;张赛扬;付冬君;张雁冰 | 申请(专利权)人: | 郑州大学 |
主分类号: | C07D277/72 | 分类号: | C07D277/72;C07D277/16;C07D285/125;C07D239/38;A61P31/04;A61P31/10 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙)41104 | 代理人: | 时立新 |
地址: | 450001 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含硫杂环查尔酮 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.含硫杂环查尔酮衍生物,其特征在于,具有如下所示结构通式:
R1为2-苯并噻唑基、2-噻唑啉基、2-噻二唑基、2-嘧啶基;
R2为3,4,5-三甲氧基或4-氟基、4-氯基、4-溴基或2,4-二氯基,2,6-二氯基。
2.如权利要求1所述的含硫杂环查尔酮衍生物,其特征在于,选自如下化合物之一:
。
3.如权利要求1或2所述的含硫杂环查尔酮衍生物在制备药物中的应用,其特征在于,将其做为活性成分用于制备抗菌药物。
4.制备如权利要求1所述的含硫杂环查尔酮衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
化合物 (III) 的制备方法:
溶剂中,将1,3-二溴丙烷在碱性条件下和对羟基苯甲醛(II)反应得到化合物(III),所用的碱是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、十二水磷酸钠、磷酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠中的一种;所用的溶剂为丙酮、乙醇、甲醇、异丙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、蒸馏水中之一或其中任意两种或三种的混合物;反应在0-90 ℃之间进行;
通式 (Ⅳ) 的制备方法:
溶剂中,化合物 (III) 与取代的巯基杂环R1SH在碱性条件下反应,用薄层色谱监测反应进程,反应完成后,经柱层析得到纯品化合物 (Ⅳ) 的固体;所用的溶剂为丙酮、乙腈、乙醇、甲醇、异丙醇、二氯甲烷、四氢呋喃、二氧六环、蒸馏水中之一或其中任意两种或三种的混合物;反应在0-90 ℃之间进行;
所述取代的巯基杂环选:2-巯基苯并噻唑、2-巯基噻唑啉、2-巯基噻二唑、2-巯基嘧啶;
通式 (I) 的制备方法:
溶剂中,通式 (Ⅳ ) 化合物与取代苯乙酮在碱性条件下反应,待反应完成后,冷凝,析出固体,抽滤即得到通式 (I) 化合物;所用的溶剂为丙酮、乙腈、乙醇、甲醇、异丙醇、蒸馏水中之一或其中任意两种或三种的混合物;反应在0-90 ℃之间进行;
所述取代苯乙酮选:3,4,5-三甲氧基苯乙酮或4-氟苯乙酮、4-氯苯乙酮、4-溴苯乙酮或2,4-二氯苯乙酮,2,6-二氯苯乙酮。
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