[发明专利]基于联二萘酚的聚集诱导发光型手性荧光材料有效

专利信息
申请号: 201510581437.3 申请日: 2015-09-14
公开(公告)号: CN105154068B 公开(公告)日: 2017-04-12
发明(设计)人: 李楠;赵娜;冯红莲 申请(专利权)人: 陕西师范大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D213/30;C07C255/37;C07C253/30
代理公司: 西安永生专利代理有限责任公司61201 代理人: 高雪霞
地址: 710062 *** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 基于 萘酚 聚集 诱导 发光 手性 荧光 材料
【说明书】:

技术领域

发明属于荧光材料技术领域,具体涉及一类基于联二萘酚的聚集诱导发光型手性荧光材料。

背景技术

荧光材料由于在光电器件、环境传感器、生物科学等领域具有重大的应用价值,近年来引起了科学家们的极大关注。荧光材料已经成为物理学、化学和生物学等方面不可或缺的工具。虽然传统荧光化合物在溶液中显示很强的荧光,但是它们多数在聚集状态时呈现荧光减弱甚至淬灭的现象,这就是著名的聚集诱导荧光淬灭效应(aggregationquenchingemission,ACQ)。荧光材料常常被用于聚集状态或是固体。例如:荧光染料需要在水相中才能进入细胞,而疏水的荧光染料必然会聚集;电致发光器件需要制备成固态的薄膜。显然,ACQ现象限制了荧光材料在在聚集状态或固态下的应用前景。2001年,香港科技大学唐本忠院士课题组发现了一类具有螺旋桨结构的分子具有奇特的发光行为:当该类分子溶解在溶液中时,荧光很弱或是不发光,但在固态或聚集状态时,则产生强烈的荧光。他们把这一现象命名为聚集诱导发光(aggregationinducedemission,AIE)现象。AIE现象与传统的ACQ现象恰好相反,利用这一新特性可以进一步拓宽有机荧光化合物在固体或聚合状态领域的应用。因此,近年来,科学家们努力开发新的AIE体系及其在有机发光二极管、生物探针、化学传感器和细胞成像等领域的应用。

手性荧光化合物由于在生物传感和成像过程中具有的重要应用价值也引起了广泛关注。近年来,将具有AIE性质的荧光化合物与具有手性的基元氨基酸或者糖类结合起来,以产生新的手性AIE荧光化合物也已经被报道。这些化合物展现出独特的聚合诱导圆偏振发光以及优异的对映选择识别性能。但是上述的手性荧光化合物存在较低的热稳定性并且波长调控也较为困难。联二萘酚(BINOL)作为一类被广泛应用的手性发色团,由于其结构多样性和优良的发光性能,在不对称催化和荧光分子检测领域体现出了极大的优越性。但是BINOL本身是一个ACQ的分子,限制了BINOL及其衍生物作为高效荧光材料的应用价值。近年来,为了改变BINOL的ACQ特性,科学家们将典型的AIE基团四苯乙烯分子与BINOL相结合得到手性的AIE荧光材料。即便如此,但从BINOL本身出发,通过简单的分子构筑实现AIE特性仍然是一项巨大的挑战。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一类基于联二萘酚的聚集诱导发光型手性荧光材料。

解决上述技术问题所采用的技术方案是该手性荧光材料的结构式如下所示:

式中R1代表C1~C15烷基、C3~C15烯基、C3~C15炔基、(CH2)mO(CH2)nCH3、CnH2nCl、CnH2nBr、CnH2nI或CmH2mCOOCnH2n+1;R2代表CN、CmH2mCOOCnH2n+1、卤代苯基、烷氧基取代苯基或硝基取代苯基;R3代表H、C1~C15烷基、C3~C15烯基、C3~C15炔基或烷氧基取代苯基,其中m、n为1~15的整数,且m和n的总和不大于15。

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