[发明专利]一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法。

背景技术

苯甲酰胺类化合物是一类高效、安全的新型杀虫剂。其中，具有代表性的品种有WO2008010897专利报道的氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)该化合物商品名为康宽，在粮、棉、果、蔬等作物鳞翅目害虫防治方面具有用药量少、防治高、持效期长、对人畜及环境影响小等特点，是典型的绿色化学杀虫剂品种。此外，专利WO2004067528报道了杜邦公司还开发溴氰虫苯甲酰胺(Cyantraniliprole)。

其结构式如下：

近年来，国内对苯甲酰胺类化合物的研究异常活跃，沈阳化工研究院李斌的专利CN101333213和CN101747318报道了一种名为四氯苯甲酰的化合物；

青岛科技大学许忠良教授的专利也报道了一种含硫苯甲酰胺类化合物，它们都具有较好的杀虫活性。其结构式如下：

发明内容

为了克服现有技术中的缺陷，提供一种建筑材料。

本发明中一些名词解释如下：

伯胺：胺是氨的氢原子被烃基代替后的有机化合物，氨分子中的一个氢原子被烃基取代而生成的化合物称为伯胺。

本发明通过下述方案实现：

一种苯甲酰胺类化合物，该化合物的结构通式如下所示：

其中，X为H或者Cl；

R基团为环丙基、环戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-环丙基乙基中的一种。

一种苯甲酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：

第一步，将靛红酸酐与具有不同取代基团的伯胺进行反应，得到2-氨基-伯胺基苯甲酰胺；

第二步，将2-氨基-伯胺基苯甲酰胺与磺酰氯进行氯化反应，得到2-氨基-伯胺基-3,5-二氯苯甲酰胺；

第三步，将2-氨基-伯胺基-3,5-二氯苯甲酰胺与3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1氢-吡唑-5-甲酰氯或者3-溴-1-(3，5-二氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1氢-吡唑-5-甲酰氯进行反应得到结构通式如下所示的化合物：

其中，X为H或者Cl；

R基团为环丙基、环戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-环丙基乙基中的一种。

在第一步中，所示靛红酸酐与具有不同取代基团的伯胺在甲苯中常温反应8h得到2-氨基-伯胺基苯甲酰胺；其中，伯胺的取代基为环丙基、环戊基、1-甲基-3-甲硫基丙基、1-环丙基乙基中的一种。

在所述第二步中，所述氯化反应是2-氨基-伯胺基苯甲酰胺与磺酰氯在二氯乙烷中回流反应6h，然后倒入冰水进行冷却，分出有机层和水层，水层用二氯乙烷萃取然后与有机层合并后进行水洗、干燥和浓缩得到2-氨基-伯胺基-3,5-二氯苯甲酰胺。

在所述第三步中，将2-氨基-伯胺基-3,5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷却至5-10℃加入1-(3-氯吡啶-2-基)-3-溴-1氢-吡唑-5-甲酰氯，然后在搅拌下加入滴加三乙胺，回流5h，再进行冷却、过滤、水洗、干燥就得到苯甲酰胺类化合物的成品。

本发明的有益效果为：

本发明首次将环丙基，环戊基，1-甲基-3-甲硫基丙基，1-环丙基乙基等基团引入甲酰胺基，制得苯甲酰胺类化合物对鳞翅目害虫具有很好的杀虫效果。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明苯甲酰胺类化合物的制备方法和化学结构进一步说明：

实施例1

第一步，将靛红酸酐与1-甲基-3-甲硫基丙胺在甲苯中常温反应8h得到2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基苯甲酰胺；

第二步，氯化反应是2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基苯甲酰胺与磺酰氯在二氯乙烷中回流反应6h，然后倒入冰水进行冷却，分出有机层和水层，水层用二氯乙烷萃取然后与有机层合并后进行水洗、干燥和浓缩得到2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基-3,5-二氯苯甲酰胺。

第三步，将2-氨基-N-1-甲硫基-3-甲基丙基-3,5-二氯苯甲酰胺加入乙腈中，冷却至5-10℃加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-1氢-吡唑-5-甲酰氯，然后在搅拌下加入滴加三乙胺，回流5h，再进行冷却、过滤、水洗、干燥就得到结构式如下所示的苯甲酰胺类化合物：

实施例2