[发明专利]一种4-氨基-3-肼基-5-巯基-1;2;4-三唑-苯甲醛席夫碱及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种4‑氨基‑3‑肼基‑5‑巯基‑1,2,4‑三唑‑苯甲醛席夫碱及其准备方法和应用，其具有如下结构式：本发明的4‑氨基‑3‑肼基‑5‑巯基‑1,2,4‑三唑苯甲醛席夫碱结合具有良好生物活性及金属螯合性质的三唑类衍生物环和与酪氨酸酶的底物结构相似的羟基苯甲醛，具有良好的酪氨酸酶抑制性能和良好的抗氧化性能，其中酪氨酸酶抑制类型为混合型抑制，扩展了三唑类药物的适用范围。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑-苯甲醛席夫碱及其制备方法和应用。

背景技术

酪氨酸酶是生物体黑素生物合成的关键酶，其广泛的存在于植物、动物及微生物之中。黑色素的生产涉及到两个重要的反应，即以酪氨酸为底物催化其生产多巴(单酚酶活性)，再以多巴为底物生产多巴醌(二酚酶活性)，这些醌类物质在聚合生成黑色素，人类的肤色、眼睛和头发的颜色都与酪氨酸酶的活性与黑素合成量有关。酪氨酸酶过量表达，可引起黑色素过多，如雀斑、褐斑、老年斑等黑色素紊乱疾病症；目前市面上运用较多的酪氨酸酶抑制剂主要维生素C、熊果苷、曲酸及其衍生物等。然而寻求更加安全、高效的酪氨酸酶抑制剂也一直是一项热门研究领域。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有酪氨酸酶抑制作用的4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑-苯甲醛席夫碱。

本发明的另一目的在于提供上述4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑-苯甲醛席夫碱制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑-苯甲醛席夫碱的应用。

本发明的再一目的在于提供一种酪氨酸酶抑制剂。

本发明的具体技术方案如下：

一种4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三唑-苯甲醛席夫碱，具有如下结构式：

其中，R₁为羟基、氢、卤素、C1-C16碳链、苄基、甲氧基、乙氧基、醛基、羰基、硝基或磺酸基；

R₂为羟基、氢、卤素离子、C1-C16碳链、苄基、甲氧基、乙氧基、醛基、羰基、硝基或磺酸基；

R₃为羟基、氢、卤素离子、C1-C16碳链、苄基、甲氧基、乙氧基、醛基、羰基、硝基或磺酸基；

R₄为羟基、氢、卤素离子、C1-C16碳链、苄基、甲氧基、乙氧基、醛基、羰基、硝基或磺酸基；

R₅为羟基、氢、卤素离子、C1-C16碳链、苄基、甲氧基、乙氧基、醛基、羰基、硝基或磺酸基。

在本发明的一个优选实施方案中，所述R₁为氢或羟基，R₂为氢、羟基或卤素，R₃、R₄和R₅均为氢。

进一步优选的，所述R₁、R₃、R₄和R₅为氢，R₂为卤素。再进一步优选的，所述R₂为F。

进一步优选的，所述R₁、R₃、R₄和R₅为氢，R₂为羟基。

进一步优选的，所述R₂、R₃、R₄和R₅为氢，R₁为羟基。