[发明专利]化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及化学领域，具体的，本发明涉及化合物及其制备方法和应用，更具体的，本发明涉及式Ι所示化合物以及衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

α-氨基膦酸作为α-氨基酸的含磷类似物，是生物体的内源物质，氨基膦酸能有效抑制多种酶的活性，可作为抗生素、抗肿瘤药物、抗HIV剂、蛋白酶抑制剂和催化抗体等多种医药活性以及具有除草、杀菌、抗植物烟草花叶病毒(TMV)等多种农药活性，具有作用机制多样，对哺乳动物毒性低、安全性等优点。而尿嘧啶类除草剂，作为PPO抑制剂，已广泛应用于农业生产中。而研究含尿嘧啶结构的α-氨基膦酸酯及其除草活性具有重要意义。

发明内容

本发明旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本发明的目的在于提出一类具有除草活性的化合物。

在本发明的第一方面，提供了一种化合物。根据本发明的实施例，该化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，

其中，

R¹为至少一个卤素、氢；

R²为任选取代的苯基；

R³和R⁴分别独立地为H或任选取代的烷基。

发明人惊奇地发现，根据本发明实施例的化合物具有有效地除草活性。

根据本发明的实施例，上述化合物还可以具有下列附加技术特征：

根据本发明的一个实施例中，所述卤素为F、Cl或Br。

根据本发明的一个实施例中，所述R³和R⁴分别独立地为含有1～5个碳原子的烷基。

根据本发明的一个实施例中，所述R²为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、2,4-二氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、3-硝基苯基或者4-硝基苯基。

根据本发明的一个实施例中，所述化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物：

在本发明的第二方面，本发明提供了一种制备前面所述化合物的方法，根据本发明的实施例，该方法包括：

使式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物进行接触，以便获得式I所示化合物，

其中R¹、R²、R³、R⁴是如权利要求1～5任一项中所定义的。

根据本发明的实施例，所述接触是通过将所述式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物和催化剂混合，并且在30-120℃搅拌8-12小时，

任选地，所述催化剂为高氯酸镁、醋酸铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、对甲苯磺酸、磷酸或者手性磷酸。

根据本发明的实施例，式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物和催化剂的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.5:0.05-0.06。

由此，根据本发明的实施例，本发明提出了一条合成路线，可以用于制备式I所示化合物：

根据发明实施例，其特征是在30-120℃条件下，往式II所示的化合物中，加入醛III,式IV所示的化合物和高氯酸镁，反应物式II与醛III、式IV所示的化合物和高氯酸镁的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.5:0.05-0.06。反应混合物在30-120℃搅拌8-12小时，反应完成后，加水，用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得式I所示化合物。

本发明的第三方面，本发明提供了一种农药，其包括前面所描述的化合物。发明人发现该农药能够有效地用于除草。

在本发明的第四方面，本发明提供了前面所述的化合物或农药除杂草的方法，所述杂草为单子叶或双子叶植物；任选地，所述杂草为稗草、反枝苋、马唐、繁缕、地肤、藜、狗尾草、龙葵、黑草麦、裂叶牵牛、茼麻或者牛筋草。

具体实施方式

下面详细描述本发明的实施例。下面通过描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。

实施例1

化合物I-1

的制备