[发明专利]2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201510638630.6 申请日: 2015-09-29
公开(公告)号: CN105203517A 公开(公告)日: 2015-12-30
发明(设计)人: 迟书恒;李亮;吴谊群;王阳 申请(专利权)人: 中国科学院上海光学精密机械研究所
主分类号: G01N21/64 分类号: G01N21/64;C07D409/14;C09K11/06
代理公司: 上海新天专利代理有限公司 31213 代理人: 张泽纯;张宁展
地址: 201800 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 乙烯基 吡啶 噻吩 阳离子 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物,其特征在于,所述的衍生物的结构式如下:

其中,R为CH3、C2H5、C4H9或C6H13。

2.一种制备权利要求1所述的2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤(1):按质量百分比称取1~2%的2,8-二溴二苯并噻吩,1~2%的4-乙烯基吡啶,0.2~0.6%的三邻甲苯基膦,0.02~0.06%的醋酸钯、37~40%的N,N-二甲基甲酰胺和56~59%的三乙胺,混合均匀,得到第一混合物;

步骤(2):将所述的第一混合物加入高压反应釜腔内,密封所述的高压反应釜腔,用高纯氮气流置换掉腔内空气,调节釜内压强至3~4MPa,升温至110~120℃,搅拌反应39~40h,得到含有大量中间产物析出的第二混合物;

步骤(3):将所述的第二混合物抽滤后,得到滤饼,用甲醇洗涤并干燥所述的滤饼,得到干燥滤饼;

步骤(4):按质量百分比称取46~49%的所述干燥滤饼,34~37%的丙酮以及16~18%的RI反应,在反应温度为75~85℃条件下冷凝回流34~36h;反应结束后将反应液真空抽滤,收集上层滤饼,得到所述的2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物。

3.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(4)中,所述的RI为CH3I、C2H5I、C4H9I或C6H13I。

4.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(1)中,按质量百分比称取1.5%的2,8-二溴二苯并噻吩,1.5%的4-乙烯基吡啶,0.5%的三邻甲苯基膦,0.05%的醋酸钯,38.5%的N,N-二甲基甲酰胺和57.95%的三乙胺。

5.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(2)中,调节釜内压强至3.5MPa。

6.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(2)中,升温至115℃,搅拌反应39.5h。

7.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(4)中,按质量百分比称取47%的滤饼,36%的丙酮和17%的RI。

8.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(4)中,反应温度为80℃。

9.根据权利要求2所述的制备2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物的方法,其特征在于,步骤(4)中,冷凝回流35h。

10.一种权利要求1所述的2,8-二(4-乙烯基吡啶)-二苯并噻吩阳离子衍生物作为双光子荧光探针材料在高分辨生物荧光成像领域的应用。

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