[发明专利]马齿苋中新生物碱Oleracone及其提取分离方法在审

专利信息
申请号: 201510665485.0 申请日: 2015-10-16
公开(公告)号: CN105330588A 公开(公告)日: 2016-02-17
发明(设计)人: 英锡相;张文洁;孟一晗;英哲铭 申请(专利权)人: 辽宁中医药大学
主分类号: C07D209/52 分类号: C07D209/52;A61P29/00
代理公司: 沈阳亚泰专利商标代理有限公司 21107 代理人: 史力伏
地址: 110847 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 马齿苋 生物碱 oleracone 及其 提取 分离 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及中药提取、分离领域,尤其涉及一种从马齿苋药材中提取、分离和鉴别出的新骨架生物碱及其提取分离方法。

背景技术

马齿苋(PortulacaoleraceaL.)为马齿苋科植物,2015版《中华人民共和国药典》中收载马齿苋的干燥地上部分入药,具有清热解毒、凉血止血、止痢等功效,用于热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血等。现代药理学研究表明,马齿苋具有抗菌抗病毒、降血压、降血脂、抗氧化、抗癌、松弛骨骼肌和平滑肌、消炎止痛、调节免疫功能等作用;这些药理作用与其主要化学成分包括黄酮类、香豆素、萜类、甾类、生物碱、氨基酸、各种色素类和矿物质类等有很大关系。其中生物碱是马齿苋中一类主要的化学成分,马齿苋中含有去甲肾上腺素、多巴胺、少量多巴、腺苷、尿嘧啶、腺嘌呤、N,N-二环己基脲、尿囊素、N-反式-阿魏酰基酪胺;还有环二肽生物碱和酰胺类生物碱:马齿苋酰胺A、B、C、D、E、F、G、H(OleraceinA-H)等。但是,对本发明中马齿苋新骨架化合物的分离和药理活性研究未见报道。

目前,从马齿苋中分离出的化学成分大多数是已知的,并且是药理活性比较弱的,因此对马齿苋中新化合物的开发和分离是亟待需要的。

发明内容

针对上述问题,本发明提供一种简便、环保、快速,纯度高的马齿苋中新生物碱Oleracone及其提取分离方法。

为实现本发明的上述目的,本发明提供一种马齿苋中新生物碱,分子式为C14H17NO2,命名为Oleracone,化学结构式如下。

本发明还提供一种马齿苋中新生物碱Oleracone的提取分离方法,包括以下步骤。

步骤1、取马齿苋干燥药材,采用水煎煮提取,水提液过滤,合并滤液直接浓缩,得药液备用。

步骤2、将步骤1中所得药液直接经预处理过的大孔吸附树脂吸附除杂,分别以水和乙醇洗脱,对乙醇洗脱液进行减压浓缩,得到浓缩液备用。

步骤3、将步骤2中浓缩液用乙酸乙酯反复多次萃取,减压回收乙酸乙酯至浸膏,得到乙酸乙酯萃取物。

步骤4、将步骤3中乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析分离,依次用石油醚-丙酮梯度洗脱得到130个洗脱部位,按顺序记为洗脱部位1-130,经薄层色谱进行检测,显色,合并90-130洗脱部位,将合并后的洗脱部位经减压浓缩至干,备用。

步骤5、将步骤4中所得物再经ODS柱层析分离,用甲醇-水(30/70,v/v)等度洗脱,得到10个洗脱部位,按顺序记为部位1-10,经薄层色谱进行检测,显色,将洗脱部位3减压浓缩至干,得浓缩物备用。

步骤6、将步骤5中所得浓缩物经SephadexLH-20(羟丙基葡聚糖凝胶),以甲醇-水(50/50,v/v)等度洗脱得到新骨架生物碱化合物。

本发明马齿苋中新生物碱Oleracone在制备抗炎药物中的应用。

与现有技术相比本发明的有益效果。

本发明提供的马齿苋中新生物碱Oleracone及其提取分离方法,依次用水煎煮提取、大孔吸附树脂、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析、ODS中压柱和SephadexLH-20,成功的分离出马齿苋新骨架生物碱,这种化合物可以作为其他化合物合成先导物,以及新药开发和药理活性研究的原料,也可用于制备抗炎药物。

附图说明

图1为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的结构式。

图2为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的IR谱图。

图3为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的质谱谱图。

图4为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的13C谱图。

图5为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的1H谱图。

图6为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的DEPT谱图。

图7为本发明X射线单晶衍射谱图。

图8为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的H-HCOSY谱图。

图9为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的HSQC谱图。

图10为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的NOESY谱图。

图11为本发明马齿苋中新生物碱Oleracone的HMBC谱图。

图12为oleracone对LPS刺激RAW264.7细胞产生NO的抑制作用示意图。

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