[发明专利]一种喹烯酮衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于兽药所用衍生物及其制备方法领域，具体涉及一种喹烯酮衍生物及其制备方法。

背景技术

喹烯酮，其化学名称为3-甲基-2-苯乙烯酮基-喹噁啉-1,4-二氧化物，分子式为C₈H₁₄N₂O₃，分子量306.5，熔点182.5～189℃，结构式为：

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喹烯酮是我国研究人员首创的一类安全、环保、健康、高效的新型兽药。研究证明，喹烯酮能够通过抑制细菌DNA的合成，抑制消化道内病原微生物的生长、繁殖，从而起到抗菌、止泻、促生长效果。喹烯酮用于畜禽养殖，可提高饲料转化率、改善其肉类品质、提高养殖效益；用于水产养殖能够抗菌促生长、提高成活率，还能起到澄清水体、改良水质的效果。但是，喹烯酮作为一种喹喔啉类药物，存在水溶性差、生物利用率低的缺点。

发明内容

本发明的目的在于改进已有技术的不足而提供一种水溶性好、可显著提高饲料转化率的喹烯酮衍生物及其制备方法。

本发明所采用的技术方案是：

一种喹烯酮衍生物，其具体结构式如下：

上述喹烯酮衍生物的制备方法如下：

用乙醇做溶剂将2,4-二磺酸钠苯甲醛、MAQO(即2-乙酰基-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物)溶解，50℃加热溶解，后滴加三乙胺，搅拌反应得到所述喹烯酮衍生物。化学反应式如下：

反应中三乙胺为催化剂，为反应创造碱性环境。

进一步说明，本发明所述MAQO与2,4-二磺酸钠苯甲醛的摩尔用量比为1：（1～2）。

进一步说明，本发明所述2,4-二磺酸钠苯甲醛与三乙胺的摩尔用量比为1：（4～7），优选为1:5。

本发明所述MAQO，即2-乙酰基-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物，其制备方法及步骤如下：

将邻硝基苯胺、十二烷基磺酸钠加入到20%的氢氧化钠溶液中，室温搅拌下滴加次氯酸钠溶液，滴毕继续搅拌，反应完毕后抽滤，滤饼水洗得浅黄色晶体。用乙醇溶解浅黄色晶体，加入三乙胺，室温搅拌，后滴加乙酰丙酮，加毕继续搅拌得MAQO。化学反应式如下：

反应中十二烷基磺酸钠和三乙胺为催化剂，十二烷基磺酸钠为相转移催化剂，三乙胺为反应创造碱性环境。

本发明所述2,4-二磺酸钠苯甲醛的制备方法及步骤如下：

将2,4-二氯苯甲醛、十二烷基磺酸钠加入亚硫酸氢钠的水溶液中，搅拌加热反应，反应结束后过滤，浓缩滤液得2,4-二磺酸钠苯甲醛粗品，再加入无水乙醇，加热回流，趁热过滤，滤液中有白色固体析出，冷制室温，过滤，烘干，得白色粉末状固体，即2,4-二磺酸钠苯甲醛。反应方程式如下：

反应中十二烷基磺酸钠为相转移催化剂。

本发明的有益效果是：本发明所提供的喹烯酮衍生物（3-甲基-2-（2,4-二磺酸钠苯乙烯酮基）喹噁啉-1,4-二氧化物）与喹烯酮相比，水中溶解度提高了9930倍，水溶性有了明显提高，动物实验表明，该化合物可明显地提高动物的日增重量，降低料肉比，饲料转化率明显优于相同添加量的喹烯酮。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明做进一步详细说明。

向500ml的单口烧瓶中依次加入16.00g邻硝基苯胺、0.11g十二烷基磺酸钠、75ml20%的氢氧化钠溶液，室温搅拌下，滴加100ml，1mol/l的次氯酸钠溶液。滴加完毕后继续搅拌，不断有浅黄色固体析出，TCL跟踪至反应结束，抽滤，滤饼水洗得浅黄色晶体14.78g,收率为93.71%；向250ml单口瓶中加入12.00g浅黄色晶体、40ml乙醇及17ml三乙胺，室温搅拌全部溶解之后，滴加11ml乙酰丙酮，滴加完毕继续搅拌，TCL跟踪，反应完毕后，得鲜黄色固体即MAQO14.37g，总收率为74.82%。熔点155.8～156.9℃（文献值153～154℃）。