[发明专利]一种双官能团光致变色化合物、合成及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及有机光致变色材料及信息存储领域，尤其涉及一种含有螺噁嗪和二芳基乙烯材料的双官能团光致变色材料。

技术背景

有机光致变色材料是一类具有特殊光化学性质的新型功能材料，在光信息存储、光滤波器、防伪、光致变色涂层等领域均具有广泛的应用前景。尤其是在光的信息存贮领域的应用研究，成为目前科学家研究的焦点。其中，螺噁嗪及二芳基乙烯材料是最有希望达到实用化的有机光致变色材料，由于这两类化合物具有良好的光致变色性能，特别是具有较高的抗疲劳性和成色性，在信息存储方面具有巨大的应用前景和商业价值。

有机光致变色化合物种类繁多，由于具有原料易得、加工简便、化学结构易于修饰的特点，目前已有大量的文献报道，螺噁嗪材料与二芳基乙烯材料是本发明涉及的两类材料。螺噁嗪有很好的光稳定性和抗疲劳性，受到研究者广泛的关注。螺噁嗪的光致变色机理是在紫外光的激发下，分子中的螺C-O键发生异裂，引起分子的结构以及电子的组态发生异构和重排，由螺C原子链接的两个环系由正交变成共平面的部花菁结构，形成一个开环的共轭体系，吸收光谱也随之发生红移，同时也会伴随着颜色的改变。在可见光或热的作用下，部花菁发生关环反应返回到螺噁嗪结构，构成一个典型的光致变色体系。二芳基乙烯化合物具有良好的热稳定性和抗疲劳性，在另一种波长的光源作用下消色。其光致变色机理为周环反应。Irie等人对噻吩取代的二芳基乙烯化合物进行了深入的研究，提出在二芳基乙烯分子中引入环状烯烃可以控制二芳基乙烯的顺反异构。并且在全氟环戊烯桥头二芳烯光致变色化合物的合成、光致变色行为和应用等方面做了大量的研究工作。并指出在二芳基乙烯分子中引入环状烯烃可以控制二芳基乙烯的顺反异构，使光反应效率提高。

在2010年，JACS上报道了一篇关于有机光致变色材料中偶氮苯类化合物的合成，他将其运用到电存储材料中，通过对其电流随着电压变化的改变进行测试，当电流随着电压改变出现两段突变时，这样的材料就可作为三元数据存储材料。2010年Adv.Mater上报道了关于全氟环戊烯桥头二芳烯光致变色化合物，通过测试应用于存储材料中。2014年，JackyChi-HungChan在JACS上报道了关于一类二芳基乙烯材料的合成，他所报道合成的二芳基乙烯有着很好的热稳定和抗疲劳性，在光存储方面存在着潜在的应用。

螺噁嗪与二芳基乙烯材料都是典型的光致变色化合物，有着良好的热稳定性和抗疲劳性，当螺噁嗪与二芳基乙烯化合物链接在一起时，得到一种新型化合物，这样的一类化合物具有多种结构之间的可逆转换，在分子开光，信息存储等方面存在潜在的应用。双官能团光致变色材料在不同光源的激发下具有多种稳定结构，从而在光致变色和电存储材料中存在潜在应用，对于单一的光致变色材料相比，它的转换结构更为丰富，可以实现多位存储器件的应用

本发明中所涉及的这类化合物，是双官能团光致变色化合物，有着较好的稳定性，当用不同波段的光源对其进行激发照射时，化合物会由一种结构转变为另一种结构，并且存在着三种结构之间的转换，当用20W的汞灯对化合物(I)激发时，会导致二芳基乙烯发生周环反应生成化合物(II)，这种化合物有望实现三维存储材料的制作。三维存储是最具有希望实现高密度，高性能，低价位存储的存储方式之一。当在溶液中对化合物进行电性能研究时发现其在电存储方面存在潜在的应用。

发明内容

本发明的目的在于提出一种双官能团光致变色化合物、合成及其应用。

本发明首先设计合成以2-亚硝基-1，2-二芳基乙烯醇与吲哚啉衍生物发生缩合反应得到目标化合物。这样的一种化合物是由螺噁嗪与二芳基乙烯化合物构成的双官能团光致变色化合物，在信息存储等方面存在潜在的应用。本发明中目标化合物反应式如下所示：

本发明所涉及的化合物结构式如下：

通式中R₁为-CH₃，-CH₂CH₃，-CH₂CH₂CH₃，-CH₂OH，-CH₃CH₂OH，R₂，R₃为以下基团的任意组合：

附图说明

图1化合物1，3，3-三甲基-5’，6’-二苯基螺[吲哚-2，2’-[1，4]噁嗪]三种不同结构。