[发明专利]一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法

权利要求书

1.一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由式Ⅰ所示的芳香胺化合物和式Ⅱ所示的二酮化合物反应合成式Ⅲ所示的喹啉衍生物，

式Ⅰ：；式Ⅱ：；式Ⅲ：；

其中，

R₁选自氢、卤素、硝基、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的卤代烷基、C₁-C₄的烷氧基、C₁-C₄的卤代烷氧基中的一种，取代基位于邻位、间位或对位，或，式Ⅰ所示的芳香胺化合物为萘胺；

R₂选自氢、C₁-C₄的烷基、C₁-C₄的烷氧基、芳基中的一种；

R₃选自芳基；

当R₂和R₃同为芳基时，R₃的电子云密度比R₂大；

卤素为氟、氯、溴或碘的取代基。

2.如权利要求1所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：R₁选自氢、卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基中的一种，取代基位于邻位、间位或对位；R₂选自甲基或苯基；R₃选自苯基。

3.如权利要求1所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述式Ⅰ所示的芳香胺化合物为苯胺、邻甲基苯胺、间甲基苯胺、邻氟苯胺、间氟苯胺、间氯甲基苯胺、间三氟甲基苯胺、对氟苯胺或对甲氧基苯胺。

4.如权利要求1所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述式Ⅱ所示的二酮化合物为1-苯基-1，3-丁二酮或二苯甲酰甲烷。

5.如权利要求1所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述式Ⅲ所示的喹啉衍生物为2-甲基-4-苯基喹啉、2,8-二甲基-4-苯基喹啉、2,7-二甲基-4-苯基喹啉、2-甲基-6-甲氧基-4-苯基喹啉、2-甲基-8-氟-4-苯基喹啉、2-甲基-8-氯-4-苯基喹啉、2-甲基-7-氟-4-苯基喹啉、2-甲基-7-氯-4-苯基喹啉、2-甲基-7-三氟甲基-4-苯基喹啉、2-甲基-4-苯基苯并[h]喹啉、2-甲基-6-氟-4-苯基喹啉或6-甲氧基-2,4-二苯基喹啉。

6.如权利要求1所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于，具体步骤如下：在反应容器中按摩尔比1：1依次加入式Ⅰ所示的芳香胺化合物和式Ⅱ所示的二酮化合物，接着加入溶剂2~6mL/mmol芳香胺，加入催化剂三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸，催化剂的加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8~2%和1.8~3%，115~125℃油浴中反应18~24小时，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经柱层析纯化，得到喹啉衍生物产品。

7.如权利要求6所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、二氧六环或四氢呋喃。

8.如权利要求7所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯。

9.如权利要求6所述的利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法，其特征在于：所述柱层析纯化的条件为，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10：1。