[发明专利]香豆素衍生物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种香豆素衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

进入21世纪，随着功能材料和生物医学等方面的快速发展，具有大π共轭体系的香豆素类化合物得到了广泛的应用。

2007年，kelly等人经过多步反应(12步)合成出式A所示化合物，该化合物可作治疗创伤药物(Kelly,T.R.Org.Lett.2007,9,3255-3257)。

2014年，Gryko小组利用Scholl反应合成出了一种π-π体系的香豆素(式B所示化合物)，发现其荧光量子产率要更优于传统的7-羟基香豆素(Gryko,D.T.Phys.Chem.Chem.Phys.2014,16,18268-18275)。此后，该小组又报道了一类香豆素并香豆素类的六环结构的化合物(式C所示化合物)，其具有强烈的荧光性能(Gryko,D.T.Chem.Commun.,2014,50,9105-9108)。

综上，现有具有大π共轭体系的香豆素衍生物用作荧光材料及药物，且其合成较为困难(不是步骤冗长，就是原料难得)。

发明内容

本发明的发明人设计并合成了结构新颖的具有大π体系的香豆素衍生物，同时发现其可用作有机颜料，且易于制备(合成步骤简洁及原料易得)。

本发明的一个目的在于，提供一种结构新颖的香豆素衍生物。

本发明所述的香豆素衍生物为式Ⅰ所示化合物：

式Ⅰ中，R₁～R₇分别独立选自：氢(H)，卤素(F、Cl、Br或I)，C₁～C₄直链或支链烷基，含氟的C₁～C₄直链或支链烷基，羟基(-OH)，C₁～C₃直链或支链烷氧基，三氟甲磺酸基(-OTf)或C₆～C₁₀芳环基中一种；或，

R₁,R₄,R₅,R₆和R₇分别独立选自：氢(H)或C₁～C₃直链或支链烷基中一种，R₂和R₃的组合为二价的苯基(曲线标记处为取代位，其与母体苯环为“并”的关系)。

本发明另一个目的在于，提供一种制备式Ⅰ所示化合物的方法。

所述方法包括如下步骤：

(1)由式Ⅱ所示化合物制备式Ⅲ所示化合物的步骤；和

(2)由式Ⅲ所示化合物与式Ⅳa或式Ⅳb所示化合物反应，制得目标物(之一)的步骤；

或，

(1)由式Ⅴ所示化合物制备式Ⅵ所示化合物的步骤；

(2)式Ⅵ所示化合物制备式Ⅶ所示化合物的步骤；

(3)式Ⅶ所示化合物制备式Ⅷ所示化合物的步骤；

(4)式Ⅷ所示化合物制备式Ⅸ所示化合物的步骤；及

(5)式Ⅸ所示化合物与式Ⅳa或式Ⅳb所示化合物反应，制得目标物(之二)的步骤；

本发明还有一个目的在于，揭示式Ⅰ所示化合物的一种用途。

即，式Ⅰ所示化合物作为有机颜料的应用，或者说，式Ⅰ所示化合物在制备有机颜料中的应用。

本发明的意义在于，不仅拓展了具有大π共轭体系的香豆素衍生物的应用领域，而且为商业化制备该类香豆素衍生物奠定了基础。

具体实施方式

在本发明一个优选的技术方案中，R₁～R₇分别独立选自：H，卤素(F、Cl、Br或I)，C₁～C₄直链或支链烷基，含氟的C₁～C₄直链或支链烷基，-OH，C₁～C₃直链或支链烷氧基，-OTf或苯基或萘基中一种。

进一步优选的技术方案是：R₁,R₂和R₃分别独立选自：H，卤素(F、Cl、Br或I)，C₁～C₄直链或支链烷基，-OH，C₁～C₃直链或支链烷氧基，-OTf或苯基或萘基中一种；