[发明专利]手性1,2-二胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体的说是涉及一种手性1,2-二胺类化合物及其制备方和所述手性1,2-二胺类化合物的应用。

背景技术

手性化合物(chiralcompounds)是指分子量、分子结构相同，但左右排列相反，如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同，大姆至小指的次序也相同，但顺序不同，左手是由左向右，右手则是由右向左，所以叫做“手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合，又称为手性化合物。

其中，手性1,2-二胺类化合物是手性化合物中重要的一种。手性1,2-二胺类化合物对于药物中间体特别是杂环结构化合物的合成和功能材料的制备来说是一类重要的构建单元。合成手性1,2-二胺类化合物的经典方法主要是不对称的Strecker反应。但是这些方法存在着许多缺点，例如1)使用剧毒的氰基试剂，不利于产物的后续应用及官能团化；2)反应底物局限与芳基取代的亚胺底物，无法实现氮上带脂肪链取代基产物的合成；3)无法直接应用简单的脂肪链一级胺做亲核基团；4)无法同时实现产物的高产率及高对映选择性。

因此，我们迫切需要一种新的手性1,2-二胺类化合物的方法来克服现有技术中特别是以上所述的缺陷。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的上述不足，提供了一种手性1,2-二胺类化合物及其制备方法和应用，以克服现有手性1,2-二胺化合物应用范围受限，制备条件苛刻、产率低工艺复杂等技术问题。

为了实现上述发明目的，作为本发明的一方面，提供了一种手性1,2-二胺化合物。所述手性1,2-二胺化合物分子结构通式为下述(Ⅰ)：

式中，R₁、R₂和R₃为相同或不相同的C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀杂烷基、C₃-C₂₀环烷基、C₃-C₂₀杂环烷基、C₂-C₂₀烯基、C₂-C₂₀杂烯基、C₃-C₂₀环烯基、C₃-C₂₀杂环烯基、C₂-C₂₀炔基、C₂-C₂₀杂炔基、C₃-C₂₀环炔基、C₃-C₂₀杂环炔基、C₁-C₂₀烷氧基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基、芳氧基、杂芳基氧基、芳基(C₁-C₂₀)烷基、杂芳基(C₁-C₂₀)烷基、C₂-C₂₀烯基(C₁-C₂₀)烷基、C₂-C₂₀炔基(C₁-C₂₀)烷基、氰基(C₁-C₂₀)烷基、烷基氧基羰基烷基中的任一种；R₄为氰基、C₁-C₂₀酯基、C₁-C₂₀杂烷基中的任一种。

作为本发明的另一方面，提供了一种手性1,2-二胺化合物的制备方法，包括如下步骤：

分别提供如下结构式表示的胺类化合物A、硝基烯烃化合物B：

将所述胺类化合物A、所述硝基烯烃化合物B加入含有氮杂卡宾催化剂、质子添加剂、碱试剂和吸水添加剂的反应体系中于-80-25℃温度下进行反应，得到如下结构通式为(Ⅰ)所示的手性1,2-二胺类化合物：