[发明专利]一种三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201510752633.2 申请日: 2015-11-09
公开(公告)号: CN105218578A 公开(公告)日: 2016-01-06
发明(设计)人: 朱小明;张复兴;庾江喜;蒋伍玖;邝代治;冯泳兰;谭宇星 申请(专利权)人: 衡阳师范学院
主分类号: C07F7/22 分类号: C07F7/22;A01N55/04;A01P21/00
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地址: 421002 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 环己基 甲氧基苯氧 乙酸 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯及其制备方法,以及该三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯在植物生长调节中的应用。

背景技术

在农业除草,长期、大量使用一种除草剂或其组合剂,杂草会产生抗药性,因此,除草剂需要不断发明创新。人们为了寻找高活性、高选择性以及环境相容性好的除草化合物,卓有成效的途径之一是利用具有活性的化合物为先导开发新药物。众所周知,自从发现2,4-二氯苯氧乙酸具有高效、高选择性的除草和生物调节作用后,苯氧羧酸类除草剂由于结构简单、活性高、成本低,一直是产量最大、使用面积最广的一类除草剂。

苯氧乙酸不仅应用广泛,而且结构特殊,与一般的苯甲酸、脂肪酸不同,它带有刚性苯环、柔性的烷氧基和强配位的羧基,具有与金属灵活多变的配位方式和空间构型多变形成不同结构的有机金属配合物的特点,可构筑具有新颖结构和特殊性能的新化合物。

有机锡及其衍生物不仅具有良好的生物活性,被用作杀虫、杀菌和抗癌药物,以及防污涂料、木材防腐等。一些有机锡化合物,还具有优于或者相当于2,4-二氯苯氧乙酸的除草活性。它们低植物毒性、一般对非目标组织的毒性低,环境中在光、热和生物作用下,能容易较快地转变成毒性较小的化合物,最后降解成无毒的二氧化锡残渣,作为除草剂兼有杀虫、杀菌多种作用,显示出良好的开发价值。因此,以苯氧乙酸和有机锡化合物为前体,通过羧基与锡的成键作用形成有机锡苯氧乙酸酯,或通过羰基与锡的配位形成配合物,把两类具有除草活性的化合物合为一体,寻求药效较佳、选择性更好、使用安全的除草剂新品种,具有重要意义。

文献(无机化学学报,2006,22:656-660)报道,二烃基锡萘氧乙酸酯的合成方法。

文献(有机化学,2006,11:1571-1575)报道,一系列新型含芳氧乙酸酯基三唑酮类化合物,这一系列化合物的除草活性测试结果表明,苯环上不同的取代基对除草活性有明显的影响。

文献(化学学报,1995,53:1034-1040)报道,混合三烃基锡衍生物甲基二环己基锡(取代)苯氧乙酸酯的合成方法和生物活性,研究表明,这些化合物除了有很好的杀螨活性,还有一定的杀菌、除草和植物激素作用。

文献(无机化学学报,2010,26:1507-1510)报道,三正丁基锡2,4-二氯苯氧乙酸酯的合成方法以及其结构。

文献(化学研究与应用,2010,22:926-929)报道,含硅二烃基锡苯氧乙酸配合物的合成方法。

文献(有机化学,1991,11:82-87)报道,三环己基锡芳氧乙酸盐的合成方法以及杀螨和对植物生长调节剂的作用。

文献(JournalofOrganometallicChemistry,2014,758:19-24)报道,二正丁基锡间苯二氧乙酸酯的合成方法。

文献(高等学校化学学报,1991,12:1186-1189)报道,三丁基锡烃氧乙酸盐的合成和除草活性,并且该类化合物的除草活性优于或接近除草剂2,4-二氯苯氧乙酸。

文献(化学学报,1995,53:721-728)报道,混合三丁基锡羧酸酯对燕麦、稗草、马唐、油菜、苜蓿、苋菜等试验材料的除草活性,部分化合物具有较好的抑制效果。

中国专利CN1097546A公开的混合三烃基锡衍生物农药具有很强的杀菌、杀虫、杀螨及除草等两种以上的生物活性。

美国专利US3723089公开了一种有机锡化合物对芥菜、藜、马唐、玉米、小麦、棉、豌豆等植株的植物生长调节作用。

美国专利US4260552公开了一系列多取代有机锡化合物对藜、曼陀罗、牵牛花、马唐、谷莠子以及稗草等植株的除草活性,大多数化合物对被测植株的生长抑制率达100%。

基于三烃基锡芳氧乙酸酯类化合物是经实验证明对植物具有生长调节作用的物质,本发明选择三环己基氢氧化锡的有机锡,对甲氧基苯氧乙酸为配体,在一定条件下反应,合成得到了对马齿苋、反枝苋、决明子、刺苋、红圆叶苋菜、苜蓿的生长调节作用较强的化合物,为开发新的植物生长调节剂提供了新的途径。

发明内容

本发明的第一目的是提供了一种三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯。

本发明的第二目的是提供上述三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯的制备方法。

本发明的第三目的是提供上述一种三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯在植物生长调节剂中的应用。

作为本发明第一方面的一种三环己基锡对甲氧基苯氧乙酸酯,为如下结构式(I)的化合物:

其中Cy表示环己基,Me表示甲基。

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