[发明专利]吡唑并环-3-甲酰胺类似物及其制备和应用

权利要求书

1.一种吡唑并环-3-甲酰胺类似物，其特征在于，为通式I的结构的化合物：

其中n为2或3；当n＝2时，R₁为4-叔丁基苯基或3-甲氧基苯基；当n＝3时，R₁为4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基和环己基中的一种。

2.权利要求1所述的吡唑并环-3-甲酰胺类似物的制备方法，其特征在于，包括步骤：

1)将草酸二乙酯、酮、乙醇钠与有机溶剂混合，在-10℃～4℃温度下反应得到的酮酸酯；所述酮为C3～C10的环烷酮；所述有机溶剂为乙醇；

2)酮酸酯与苯肼关环反应得到取代的吡唑甲酸酯化合物，吡唑甲酸酯化合物经过水解成羧酸；

3)步骤2)所得羧酸经酰氯化反应后，在缚酸剂存在下，与取代胺反应，将反应产物进行柱层析纯化得到目标化合物，酰氯化试剂为二氯亚砜、三氯氧磷，五氯化磷，草酰氯中的一种；所述取代胺为单取代胺，取代基为4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基和环己基中的一种。

3.根据权利要求2所述的吡唑并环-3-甲酰胺类似物的制备方法，其特征在于，步骤1)所述乙醇钠是钠与乙醇反应所得；步骤1)中草酸二乙酯、酮、钠的摩尔比为0.8～1.2：0.8～1.2：0.89。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中酮酸酯与苯肼加入的摩尔比为1：0.5～2，反应混合物的pH值控制为6～8，控制pH值的物质为三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠中的一种。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2)关环反应温度为-10～100℃。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述关环反应温度为25-50℃。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)所述的缚酸剂为有机碱或无机碱，所述有机碱为吡啶和/或三乙胺，所述无机碱为氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钾中的一种或多种。

8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)和步骤3)的反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为脂肪族、醚、脂环族或芳香族的烃或其卤代产物，选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚中的一种或多种。

9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙醇的一种或多种的组合。

10.权利要求1所述的吡唑并环-3-甲酰胺类似物在防治粘虫、玉米螟、棉铃虫和小菜蛾中的应用。