[发明专利]一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子及其制备方法和用途在审
申请号: | 201510778238.1 | 申请日: | 2015-11-12 |
公开(公告)号: | CN105348176A | 公开(公告)日: | 2016-02-24 |
发明(设计)人: | 宋波;周士新;夏怡君 | 申请(专利权)人: | 苏州大学;北京大学 |
主分类号: | C07D213/30 | 分类号: | C07D213/30;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人: | 陶海锋;张淏 |
地址: | 215137 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 效应 两亲性 分子 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子:
;
其中:n为9至13中的任一整数。
2.一种根据权利要求1所述的如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子的制备方法,其包括以下步骤:
1)在惰性气体保护下,向盛有溶剂的反应容器中加入式II化合物、式III化合物、亚铜盐和钯催化剂,其中式II化合物、式III化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2~4:1:0.05~0.1:0.05~0.1,在搅拌条件下再加入过量的缚酸剂,回流反应10~20小时,反应完成后,减压蒸馏除去溶剂,残留物采用水/二氯甲烷体系萃取,分离有机相后减压蒸馏除去二氯甲烷并得到粗品,再用硅胶柱色谱法纯化,得到式IV中间体;
;
2)向反应容器中加入步骤1)中得到的式IV中间体,再加入过量的吡啶,回流反应40~50小时,反应完成后,减压蒸馏除去吡啶并得到粗品,再用洗液洗涤并干燥,得到如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子;
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述惰性气体为氩气或氮气。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述亚铜盐选自碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜中的任意一种;所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述式II化合物、式III化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2:1:0.1:0.1。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述缚酸剂选自二乙胺、三乙胺、二异丙基乙基胺中的任意一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述硅胶柱色谱法的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚混合液,其中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:10。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述洗液为乙醚。
10.根据权利要求1所述的如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子作为荧光探针在细胞成像中的用途。
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