[发明专利]一种名为油茶皂苷C4、C5和C6的五环三萜类化合物及其制备方法与应用在审
申请号: | 201510779731.5 | 申请日: | 2015-11-12 |
公开(公告)号: | CN105418722A | 公开(公告)日: | 2016-03-23 |
发明(设计)人: | 侯如燕;宗建法;宛晓春;鲍官虎;凌铁军;张梁 | 申请(专利权)人: | 安徽农业大学 |
主分类号: | C07J63/00 | 分类号: | C07J63/00;C07H15/256;C07H1/08;A61P35/00;A61P35/02 |
代理公司: | 合肥市上嘉专利代理事务所(普通合伙) 34125 | 代理人: | 王伟 |
地址: | 230036 安徽*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 名为 油茶 皂苷 sub 三萜类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于化学技术领域,具体涉及一种名为油茶皂苷C4、油茶皂苷C5和油茶皂苷C6的五环三萜类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
山茶属植物茶(Camelliasinensis)如茶、山茶、阿萨姆茶、油茶、茶梅等植物的根、茎、叶、花、籽等都含有齐墩果烷型五环三萜类皂苷,茶皂苷又称作茶皂素或茶皂甙。茶皂苷是一种性能优良的天然非离子表面活性剂,不仅具有良好的乳化、发泡、分散、渗透、润滑等活性作用,而且对皮肤真菌有抑制作用和明显的抗消炎功能。在农业上可用作杀虫剂、杀菌剂、混凝土发泡剂、食品工业乳化剂、农药助剂等,这些都是农业和医药研究领域的研究热点。
油茶(CamelliaoleiferaAbel)是山茶属植物茶中的一种,是我国特有的木本食用油料树种,主要分布于安徽、湖南、江西、福建、广东、广西等省份,在我国有上千年的栽培种植历史。其油茶籽富含茶油和油茶皂苷,油茶籽经榨油以后的油茶饼粕中含有的皂苷总量在8%以上,这些油茶皂苷具有调节血脂、降血压,抗肿瘤等用途。
关于从油茶皂苷生物活性的化学基础的报道比较少,若能成功的从油茶籽饼粕这以资源中研究开发出具有生物活性的五环三萜类皂苷化合物成分,将对农业和医药等领域做出重要贡献。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种从油茶籽饼粕中分离制备得到的油茶皂苷C4、油茶皂苷C5和油茶皂苷C6的五环三萜类化合物,所述油茶皂苷C4、油茶皂苷C5和油茶皂苷C6结构式分别如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示:
本发明的目的之二是提供一种上述名为油茶皂苷C4、油茶皂苷C5和油茶皂苷C6的五环三萜类化合物的制备方法,其包括以下步骤:
1)取脱脂油茶籽饼粕,将其粉碎;
2)用有机溶剂提取粉碎后的油茶籽饼粕,提取液经过减压浓缩制得膏状提取物;
3)将所述膏状提取物分离纯化得到产物。
优选的,步骤2)中所述的有机溶剂为乙醇、甲醇。
优选的,步骤2)中所述有机试剂提取为采用有机试剂浸泡提取,即将粉碎后的油茶籽饼粕60℃下在有机溶剂中浸泡4小时,反复提取3次;或者将粉碎后的油茶籽饼粕用有机溶剂超声波振荡提取,超声波振荡采用常规技术即可。
优选的,步骤3)中所述的分离纯化是将所述膏状提取物用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取;将最终得到的正丁醇萃取液利用硅胶柱层析、羟丙基凝胶柱层析、反相硅胶制备液相依次分离纯化得到产物。
作为本发明的进一步的优选方案,所述硅胶柱层析是将正丁醇萃取液使用EtOAc-MeOH体积比100:0到0:100作为梯度洗脱,分别收集EtOAc-MeOH相应体积比之间的洗脱组分,再经羟丙基凝胶柱层析以甲醇洗脱,收集相应洗脱成分,最后经反相硅胶制备液相以CH3CN-H2O体积比42:58洗脱,得到产物。
作为本发明更进一步的优选方案,将所述正丁醇萃取液减压浓缩至膏状,用热水溶解得到溶解液,再将溶解液通过100~200目的硅胶柱层析,以EtOAc-MeOH体积比100:0,90:10,80:20,70:30,60:40,50:50,40:60,30:70,20:80,10:90,0:100作为梯度洗脱,收集其中70:30到60:40间的洗脱组分;将得到的洗脱组分再经过羟丙基凝胶柱层析即SephadexLH-20凝胶柱层析,以甲醇洗脱,每100毫升一馏分,收集其中的3~5馏分,将收集到的3~5馏分合并、蒸干后再经过C18反相硅胶即十八烷基键合硅胶制备液相,以CH3CN-H2O体积比42:58洗脱,根据洗脱保留时间的不同可分别得到油茶皂苷C4、油茶皂苷C5和油茶皂苷C6。
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