[发明专利]一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种用于合成与制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料的功能配体及其制备方法与应用。

背景技术

染料敏化太阳能电池是和O’Regan在1991年研究发明的，是一种未来最有发展前途的太阳能电池。其光伏原理如下：通过吸附在电池FTO玻璃电极板上薄膜TiO₂颗粒表面的染料(或称染料敏化剂)来吸收太阳光，染料分子激发产生电子，激发态电子通过半导体TiO₂薄膜转移到FTO玻璃电极后，又通过外电路传输到电池的对(正)电极(PtorAl)，然后再通过电池内的氧化还原电解质转移到染料分子的激发态，使其回到基态，实现一个光电转化过程。染料是染料敏化太阳能电池中最关键的组成部分，它起着吸收太阳光产生电子并通过与TiO₂的紧密结合而有效传递电子等核心作用。已有研发表明，金属配合物与聚合金属配合物将是最有发展潜力的染料之一，其结构中既需有吸收太阳光的给电子配体，还需有能与TiO₂结合(锚定)并拉电子的功能配体，以有效地将电子传递到TiO₂薄膜的FTO电极上，而提高染料敏化太阳能电池的光电性能。本发明就是设计合成与制备这样一种既有锚定基团羧基又有拉电基团氰基的功能配体。

发明内容

本发明目的是提供了一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸及其制备方法和应用。

本发明的技术方案是：一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构式为：

一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方法：在有机溶剂中，用有机碱为催化剂，将5-甲酰-8-羟基喹与氰基乙酸反应，即可合成制备得到2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸。

所述的有机溶剂为乙腈。

所述的有机碱催化剂为哌啶。

反应的原料化合物配比：所述的如式1所示化合物5-甲酰-8-羟基喹啉与氰基乙酸的摩尔比为1.0∶1.0-1.0∶1.8。

所述的反应温度为：30-85℃。

所述的反应时间为：24小时以上。

一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途，用于制备染料敏化太阳能电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。

本发明的积极进步效果在于：(1)2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸是氰基丙烯酸结构，具有很好的吸电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属配合物染料的辅助功能配体，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转化效率等性能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温和高压等特殊要求。

附图说明

图1本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的红外光谱(KBr晶体压片，4000～450cm^-1)。

图2本发明本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d₆，TMS)。

图3本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核磁共振碳谱(400MHz，DMSO-d₆，TMS)。

图4本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的质谱图。

具体实施方式

下面通过实施例的方式进一步说明本发明。

一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构式为：

其制备化学反应式为：

本发明中，所需原料5-甲酰-8-羟基喹啉(式1)是根据参考文献(参考文献为ClemoGR，HoweR.5-formyl-8-hydroxy-quinoline[J].J.Chem.Soc.，1955：3552-3553)合成。

本发明所用的其它试剂和原料均为市售得到。

实施例1

一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备：