[发明专利]一种合成多取代4‑羰基奎宁类化合物的方法有效
申请号: | 201510801677.X | 申请日: | 2015-11-19 |
公开(公告)号: | CN105418600B | 公开(公告)日: | 2017-06-16 |
发明(设计)人: | 徐新芳;荣光伟;姚如威 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07D451/02 | 分类号: | C07D451/02 |
代理公司: | 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙)32257 | 代理人: | 李阳 |
地址: | 215100 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 取代 羰基 奎宁 化合物 方法 | ||
1.一种合成多取代4-羰基奎宁类化合物的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)量取重氮化合物:铜催化剂=1:0.01~1:0.5摩尔比,将铜催化剂加入反应瓶中,用氮气保护,室温条件下加入有机溶剂,然后,将溶解在有机溶剂中的重氮化合物0.5小时内滴加到反应体系中,滴加完毕后,向反应体系滴加饱和NaHCO3水溶液淬灭反应,除去溶剂,得到粗产物;
(2)将粗产物用乙酸乙酯和石油醚混合溶液进行柱层析,乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:5~1:2,得到纯产品;
所述重氮化合物具有如下结构通式,其中,R1是氢、卤素、烷基、芳香基团、杂环基团中的任意一种,R2是氢、卤素、烷基、芳香基团、杂环基团中的任意一种,X是O;
所述多取代4-羰基奎宁类化合物具有如下结构通式,其中,R1,R2,X与所述重氮化合物的结构通式中的R1,R2,X相同;
2.根据权利要求1所述的合成多取代4-羰基奎宁类化合物的方法,其特征在于:所述用于溶解铜催化剂的有机溶剂的用量为5~20mL/mmol重氮化合物,所述用于溶解重氮化合物的有机溶剂的用量为10~40mL/mmol重氮化合物。
3.根据权利要求2所述的合成多取代4-羰基奎宁类化合物的方法,其特征在于:所述铜催化剂为六氟乙酰丙酮铜、乙酰丙酮铜、三氟醋酸铜、三氟甲磺酸铜、氯化铜、溴化铜、六氟磷铜、氯化亚铜、溴化亚铜、三氟甲磺酸亚铜、三氟醋酸亚铜中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的合成多取代4-羰基奎宁类化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷,甲苯,卤代苯,乙腈中的任意一种。
5.根据权利要求4所述的合成多取代4-羰基奎宁类化合物的方法,其特征在于:所述饱和NaHCO3水溶液的用量为0.5mL/mmol重氮化合物。
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