[发明专利]异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201510823705.8 申请日: 2015-11-24
公开(公告)号: CN105294598A 公开(公告)日: 2016-02-03
发明(设计)人: 杨益琴;丁志斌;王石发;徐徐;徐海军;杨金来;芮坚;曹晓琴;王芸芸;王忠龙;杨丽娟;张齐;孙楠;张燕;匡洪波;谷文 申请(专利权)人: 南京林业大学
主分类号: C07D285/14 分类号: C07D285/14;A01N43/828;A01P7/04
代理公司: 江苏圣典律师事务所 32237 代理人: 贺翔
地址: 210037 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 异长叶烯基 噻二唑类 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物,其特征在于,该化合物的结构式为:

2.权利要求1的异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于:长叶烯酮与氨基脲盐酸盐进行缩合,得到异长叶烯酮缩氨基脲;异长叶烯酮缩氨基脲与氯化亚砜进行缩合环化,得到5,5,9,9-四甲基-5,6,7,8,8α,9-六氢-6,8α-桥亚甲基-1,2,3-萘并噻二唑。

3.根据权利要求2所述的异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于:异长叶烯酮与氨基脲盐酸盐进行缩合,得到异长叶烯酮缩氨基脲,具体的制备方法包括:

1)将0.02mol异长叶烯酮、0.02mol氨基脲盐酸盐、0.02mol乙酸钠、60mL乙醇和20mL水依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在氮气保护下回流反应8h,用TLC跟踪检测直到异长叶烯酮几乎反应完全后停止反应;

2)反应物抽滤得白色固体,即异长叶烯酮缩氨基脲粗产物;

3)异长叶烯酮缩氨基脲粗产物在丙酮-乙醇溶剂中进行重结晶,得到异长叶烯酮缩氨基脲纯品,为白色粉末状固体。

4.根据权利要求2所述的异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物的合成方法,其特征在于:异长叶烯酮缩氨基脲与氯化亚砜进行缩合环化,得到5,5,9,9-四甲基-5,6,7,8,8α,9-六氢-6,8α-桥亚甲基-1,2,3-萘并噻二唑,具体的制备方法包括:

1)将0.01mol异长叶烯酮缩氨基脲、25mL氯化亚砜和30mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,冰浴条件下反应1h后常温反应7h;

2)反应混合物用0.10-0.30L饱和碳酸氢钠溶液中和,用0.15-0.30L二氯甲烷萃取3次,合并萃取液,用蒸馏水洗涤至中性,再用饱和食盐水洗涤1次,有机相用无水硫酸钠干燥去水份;过滤去除干燥剂后浓缩回收溶剂,得到5,5,9,9-四甲基-5,6,7,8,8α,9-六氢-6,8α-桥亚甲基-1,2,3-萘并噻二唑粗产物;

3)5,5,9,9-四甲基-5,6,7,8,8α,9-六氢-6,8α-桥亚甲基-1,2,3-萘并噻二唑粗产物经硅胶柱分离,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=3:1,得到淡黄色液体,减压蒸馏除去溶剂,得到淡黄色固体,即为5,5,9,9-四甲基-5,6,7,8,8α,9-六氢-6,8α-桥亚甲基-1,2,3-萘并噻二唑纯品。

5.权利要求1的异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物在制备杀虫剂中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述的虫为小菜蛾。

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