[发明专利]芳烷基水杨酸及其衍生物的制备方法在审
申请号: | 201510828994.0 | 申请日: | 2015-11-24 |
公开(公告)号: | CN105237392A | 公开(公告)日: | 2016-01-13 |
发明(设计)人: | 杨连成;禹培根;赵岷江;郭鹏飞;郭松;陈冲;汤万进;袁汉民 | 申请(专利权)人: | 辽宁渤大化工有限公司;辽宁石化职业技术学院 |
主分类号: | C07C65/105 | 分类号: | C07C65/105;C07C51/353;C07C69/84;C07C67/347 |
代理公司: | 北京超凡志成知识产权代理事务所(普通合伙) 11371 | 代理人: | 李进 |
地址: | 121000 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷基 水杨酸 及其 衍生物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及化工领域,具体而言,涉及一种芳烷基水杨酸及其衍生物的制备方法。
背景技术
烷基水杨酸盐类化合物由于具有较好的高温清净性和一定的抗氧、抗腐蚀能力,广泛应用于润滑油添加剂领域。烷基一般由4~30个碳原子组成的长链烯烃提供,或者由苯乙烯衍生物提供。烷基水杨酸盐的碱储量(用总碱值TNB表示)越高,其可中和的添加有该添加剂的油中产生的酸性燃烧产物的量越大,其清净效果越好。
专利US2004097750和US2004127743报道了在全氟烷基磺酸、烷基磺酸或酸性粘度的存在下,水杨酸与至少4个碳原子的烯烃烷基化合成烷基水杨酸的方法。特别是用C14及以上线性α-烯烃与水杨酸反应,再经中和碳酸化形成高碱性化合物。通过该法得到的烷基水杨酸钙清净剂经成漆板焦化器实验显示,与高碱性磺酸盐相比,具有更好的高温清洁性能。
专利US20040138076报道了一种含有基于苯乙烯基水杨酸的高碱性水杨酸盐的机油。其中,苯乙烯基水杨酸由苯乙烯与水杨酸按≥8:1摩尔比反应制备,多个苯乙烯链提供必要的油溶性,所得到的的高碱性水杨酸盐具有优于以往水杨酸盐清净剂的清洁性和抗氧化性。但由于苯乙烯与水杨酸反应投料的摩尔比较大,所制得的烷基水杨酸分子量大,产物酸值低,难以合成更高碱值产品,因此限制了其使用。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芳烷基水杨酸及其衍生物的制备方法,所述方法能克服现有苯乙烯基水杨酸合成技术的不足,通过水杨酸衍生物与苯乙烯衍生物和α-烯烃衍生物反应制备一种新型长链芳烷基水杨酸衍生物。苯乙烯衍生物与α-烯烃衍生物共同形成的长链芳烷基为产物提供必要的油溶性。与单独使用芳香烯烃为烷基化试剂的烷基水杨酸衍生物相比,在保证相同的油溶性条件下,其分子量更小,酸值更高,更易于合成较高碱值化的产品,可用于环保润滑油添加剂的制备。使用本发明的方法可以以优秀的收率得到长链芳烷基水杨酸,目标产物可以通过投料进行控制,满足高分子量高油溶性或低分子量高酸值的不同需求。此外,本发明可以在投料量较为节约的基础上进行,其在推广至较大规模时,可以大幅节约成本。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
本发明涉及一种芳烷基水杨酸及其衍生物的制备方法,所述方法包括:在催化剂存在下,使水杨酸或其衍生物、苯乙烯或其衍生物、和α-烯烃衍生物发生反应,其中,所述催化剂选自有机磺酸、无机酸或酸性白土中的一种或多种。
本发明的原料和催化剂均是本领域常见且容易得到的,苯乙烯衍生物与α-烯烃衍生物共同形成的长链芳烷基为产物提供必要的油溶性。与单独使用芳香烯烃为烷基化试剂的烷基水杨酸衍生物相比,在保证相同的油溶性条件下,其分子量更小,酸值更高,更易于合成较高碱值化的产品。
优选地,所述水杨酸或其衍生物的结构式如式(1)所示:
其中X1、X2分别独立地为氢原子或含有1至10个碳原子的直连或支链烷烃,M是质子、金属、碱金属离子或含有1至10个碳原子的直链或支链烷基;更优选地,X1、X2分别独立地为氢原子或含有1至4个碳原子的直连或支链烷烃,M是质子、金属、碱金属离子或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基。
优选地,所述苯乙烯或其衍生物的结构式如式(2)所示:
其中R1、R2、R3、X3、X4分别独立地为氢原子或含有1至10个碳原子的直连或支链烷烃,优选为R1、R2、R3、X3、X4分别独立地为氢原子或含有1至4个碳原子的直连或支链烷烃,且满足R2和R3的碳原子数之和不大于4,特别优选地,R1、R2、R3、X3、X4均为H原子。
以上式(1)和式(2)的两种原料,其取代基的可选范围十分广泛,理论上来说,任何对反应不产生影响的取代基均为可选取代基。
优选地,所述α-烯烃衍生物的结构式如式(3)所示:
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