[发明专利]电子给体化合物1,2‑双((E)‑(4‑溴苯基)二氮烯基)苊烯及其制备方法有效
申请号: | 201510831463.7 | 申请日: | 2015-11-25 |
公开(公告)号: | CN105348142B | 公开(公告)日: | 2017-07-11 |
发明(设计)人: | 张超智;顾承越 | 申请(专利权)人: | 南京信息工程大学 |
主分类号: | C07C245/06 | 分类号: | C07C245/06;C07C251/84;C07C249/16;H01L51/46 |
代理公司: | 南京汇盛专利商标事务所(普通合伙)32238 | 代理人: | 张立荣 |
地址: | 210019 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 电子 化合物 苯基 二氮烯基 及其 制备 方法 | ||
1.一种电子给体化合物1,2-双((E)-(4-溴苯基)二氮烯基)苊烯,化学结构式如下:
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)苊醌与对溴苯肼反应生成(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊;
(2)(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊氧化生成1,2-双((E)-(4-溴苯基)二氮烯基)苊烯;
其中,所述(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊化学结构式如下:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)的具体步骤如下:
在氮气保护下,向三口容器中加入苊醌和正丁醇,再依次加入对溴苯肼、氢氧化钠和无水硫酸钠,电磁搅拌并加热回流10~18小时得粗产物;冷却至室温,过滤并用水洗涤粗产物,重结晶并干燥后得(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊;其中,每1mM苊醌对应加入4~8ml正丁醇,对应加入无水硫酸钠2.8~5.6mM,至少加入对溴苯肼2mM,氢氧化钠加入的物质的量与对溴苯肼加入的物质的量相等。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)的具体步骤如下:
将(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊、二氧化铅和二氯甲烷依次加入到单口容器中,室温条件下电磁搅拌反应24~36小时,抽滤,收集滤液,蒸干得粗产物;将粗产物用硅胶柱层析纯化,重结晶并干燥得到1,2-双((E)-(4-溴苯基)二氮烯基)苊烯;其中,每1mM(1E,2Z)-1,2-二(2-(4-溴苯基)亚肼基)-1,2-二氢苊对应加入4~6mM二氧化铅和7.1~21.4ml二氯甲烷。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于所述硅胶柱层析洗脱条件为:石油醚与乙酸乙酯体积比20~25:1等度洗脱。
6.权利要求1所述的化合物1,2-双((E)-(4-溴苯基)二氮烯基)苊烯作为有机光伏电池电子给体材料的应用。
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