[发明专利]一种大花黄牡丹中提取的化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510875124.9 申请日: 2015-12-02
公开(公告)号: CN105503602B 公开(公告)日: 2018-12-28
发明(设计)人: 赵丹丹;李建平;张彦龙;蒋丽丽;黄悦;胡楠 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C07C69/16 分类号: C07C69/16;C07C67/56;A61K31/22;A61P31/10
代理公司: 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 代理人: 牟永林
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 花黄 牡丹 提取 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了大花黄牡丹中提取的化合物,其结构式为该化合物的分子式为C14H20O5,其不饱和度为5,紫外光谱显示该化合物紫外最大吸收在202nm。本发明还涉及该化合物的提取分离方法,利用乙酸乙酯进行萃取,并将萃取液分离、纯化,得到本发明单体化合物。该化合物对抗抗真菌的活性作用,为开发抗真菌的药物提供了先导化合物,对开发天然产物和植物药的新用途具有重要意义。

技术领域

本发明属于有机化合物技术领域,具体涉及一种大花黄牡丹中提取的化合物及其制备方法和应用。

背景技术

西藏大花黄牡丹(Paeonia ludlowii)为毛茛科(Ranunculacea),芍药属(Paeonia),牡丹组(Sect.Moutan DC.)植物。仅生长在我国西藏的米林、林芝、波密、察隅、隆子等县的海拔2500~3500m的雅鲁藏布江开阔河谷及山坡林缘灌丛中,数量极少,且呈逐年减少趋势,属于西藏特有的濒临灭绝的保护植物。据当地地方志记载,藏民早在几百年前就已经使用西藏大花黄牡丹根皮治疗妇科疾病、心脑血管疾病、皮肤癣菌病等。

目前,对大花黄牡丹根皮的药用效果已经有相关研究,但由于大花黄牡丹根皮中化学成分多种多样,对于其活性成分的研究还未见有相关报道,申请人利用正相硅胶柱色谱、反相(MCI-Gel)柱色谱、凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱、高效液相色谱等技术对大花黄牡丹根皮的乙酸乙酯提取组分进行分离、纯化,得到单体化合物23个,通过紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振谱并结合文献报道确定其结构,其中包括单萜类化合物7个、单萜苷类化合物3个、酚类化合物8个、酚苷类化合物3个、生物碱类化合物1个、三萜类化合物1个,其中新化合物4个,已知化合物19个,均首次从西藏大花黄牡丹中分离得到。

发明内容

本发明通过对大花黄牡丹根皮的深入研究,提供了一种单萜类的新化合物和其制备方法。

本发明具体通过以下技术方案实现:

一种大花黄牡丹中提取的化合物,其结构式如式I所示:

式I所述化合物为无色油状,通过ESI-MS谱([M+Na]+m/z 291)和HR-ESI-MS谱([M+Na]+m/z,291.1199calcd for C14H20O5Na,291.1203),确定该化合物的分子式C14H20O5,其不饱和度为5。红外光谱(KBr压片)给出了羟基(3434cm-1)和羰基(1740cm-1)信号。紫外光谱显示该化合物紫外最大吸收在202nm。

所述的式I化合物的制备方法,具体包括以下步骤:

1)取干燥的西藏大花黄牡丹根皮粉碎后,加入95%乙醇,室温浸提24h,重复抽滤,50℃减压浓缩,利用乙酸乙酯进萃取,将萃取液在50℃条件下减压浓缩,得到干粉A;

2)将干粉A与聚酰胺按质量比1:4~5的比例混合,利用体积浓度为40%的甲醇水溶液洗脱得到组分B;

3)将组分B用120mL甲醇溶解,硅胶拌样,待溶剂完全挥发,进行硅胶柱色谱,用石油醚/异丙醇体积比为8︰1的混合液洗脱,得到组分C;

4)组分C经硅胶柱色谱,用氯仿/丙酮体积比为10︰1的混合液洗脱,得到组分D;

5)组分D经30%甲醇纯化后得到式I单体化合物。

本发明制备方法步骤(1)中根皮与95%乙醇的质量体积比为1:10。

本发明制备方法步骤(2)中干粉A与聚酰胺优选按质量比1:4.2的比例混合。

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