[发明专利]一类以(1S,2S)‑1,2‑环己二胺为隔离基、以异斯特维醇为手性臂的分子钳化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201510917628.2 | 申请日: | 2015-12-11 |
公开(公告)号: | CN105399644B | 公开(公告)日: | 2017-06-13 |
发明(设计)人: | 石浩;武运跃 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07C235/40 | 分类号: | C07C235/40;C07C235/82;C07C231/02;C07C231/12;G01N21/33 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司33201 | 代理人: | 黄美娟,王晓普 |
地址: | 310014 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 己二胺 隔离 异斯特维醇 手性 分子 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类以(1S,2S)-1,2-环己二胺为隔离基、以异斯特维醇为手性臂的分子钳化合物,所述分子钳化合物如式(I)、式(II)或式(III)所示:
2.如权利要求1所述的分子钳化合物的制备方法,其特征在于所述方法包括以下步骤:
(1)式(IV)所示的甜菊糖苷溶于质量分数10~20%的硫酸溶液中,搅拌下于75~80℃下反应5~6h,停止反应冷却至室温,抽滤,得到的黄色固体用丙酮重结晶,制得式(V)所示化合物;将式(V)所示化合物溶于二氯亚砜,70~75℃条件下反应1.5~3h,减压蒸馏除去多余的二氯亚砜,得褐色固体,褐色固体用正己烷重结晶,制得式(VI)所示化合物;
(2)式(VI)所示化合物与碳酸钾加入无水二氯甲烷中,得到反应原料液A,式(VII)所示的(1S,2S)-1,2-环己二胺溶于无水二氯甲烷中,在0~5℃温度下滴加到上述反应原料液A中,滴加完毕后在室温下反应1.5-3h,反应完成后所得反应液a经后处理制得式(III)所示化合物;
所述(1S,2S)-1,2-环己二胺、碳酸钾、式(VI)所示化合物的物质的量之比为1:2.5~3:2.5~3;
(3)式(III)所示化合物溶于乙醇,加入过量NaBH4,在室温条件下反应2~3h,所得反应液b经后处理制得式(II)所示化合物;
(4)将金属钠加入无水乙醇中,反应完全后,加入式(III)所示化合物,搅拌5~10分钟后加入质量分数37%的甲醛水溶液,并于40~45℃反应10~12个小时,反应完全后,所得反应液c经后处理制得式(I)所示化合物;
所述式(III)所示化合物、金属钠、甲醛中HCHO的物质的量之比为1:20~50:5~10。
3.如权利要求1所述的分子钳化合物在识别手性分子客体中的应用。
4.如权利要求3所述的应用,其特征在于所述的手性分子客体包括手性氨类化合物或手性羟基化合物。
5.如权利要求3所述的应用,其特征在于所述分子钳化合物在识别D/L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐中的应用。
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