[发明专利]一种三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201510987730.X 申请日: 2015-12-25
公开(公告)号: CN105418671B 公开(公告)日: 2019-04-05
发明(设计)人: 张军红;张茹芬;马春林;史阳;李永新;刘洋洋 申请(专利权)人: 聊城大学
主分类号: C07F7/22 分类号: C07F7/22;A61P35/00
代理公司: 青岛致嘉知识产权代理事务所(普通合伙) 37236 代理人: 李浩成
地址: 252059 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯基 锡硒代 蛋氨酸 席夫碱配位 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物,结构式如下,化合物为一维无限链状结构,其制备方法为:向反应器中加入1mmol的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、50~80ml的乙醇,再加入1.0~2.2mmol的三苯基氯化锡,在温度60~80˚C范围内,搅拌6~8小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用二氯甲烷‑石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,二氯甲烷‑石油醚的体积比为2:1~3:1。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比,本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。

技术领域

本发明涉及一种三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物,及其制备方法,以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。

背景技术

席夫碱是一类具有重要意义的生物活性配体。利用各种氨基化合物与不同的羰基化合物反应,可以得到结构多变、性能迥异的席夫碱配体。它可以作为螯合剂、生物活性剂、分析试剂和催化剂等。20世纪70年代Hodnett等就报道了某些含有C=N双键的Schiff碱化合物具有一定的抗肿瘤活性(Hodnett, M. E.,Mooney, P. D.J. Med.Chem., 1970, 13(4):786)。硒代蛋氨酸是一种α-氨基酸,对结肠癌、肝癌、乳腺癌、肺癌、前列腺癌和白血病等多种肿瘤具有一定的预防或抑制作用(Shenkin, A. J. Clin. Endocrinol. Metab., 2008,32: 55)。

有机锡化合物由于其结构的多变性、丰富的反应性、较强的生物活性和催化活性,多年来一直受到人们的广泛关注(Wang F. etal. J. Organomet. Chem., 2014, 759:83)。相关研究表明,有机锡化合物的生物活性与中心锡原子的构型有关,而中心锡原子的构型决定于直接与锡原子相连的烃基的结构和配体的类型。功能化的配体能极大的改变锡原子的配位方式,显著地影响有机锡化合物的生物活性(María C. G. L. etal. Dyes and Pigments, 2014, 106, 188)。合成及研究就有良好生物活性的有机锡化合物,为开发新型有机锡抗癌药物提供新的方法和途径。

本发明的目的是提供一种新的有机锡配位化合物,并提供了该化合物的制备方法及其应用。

为实现上述目的,本发明采用下述技术方案:

一种三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物,化合物为一维无限链状结构,结构如下:

一种三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物的制备方法:向反应器中加入1mmol的硒代蛋氨酸缩水杨醛席夫碱钾盐、50~80ml的乙醇,再加入1.0~2.2 mmol的三苯基氯化锡,在温度60~80˚C范围内,搅拌6~8小时,冷却到室温,旋转蒸发,得到白色固体;用二氯甲烷-石油醚重结晶,得到无色透明晶体,即为有机锡配位化合物;其中,二氯甲烷-石油醚的体积比为2:1~3:1。

反应式为:

所述三苯基锡硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物在制备治疗治疗人宫颈癌、人肺腺癌、人乳腺癌细胞中的应用。

本发明的有益效果是,本发明的三苯基锡(IV)硒代蛋氨酸席夫碱配位化合物的分子式为C30H29NO3SeSn;分子量为649.19,具有较高的抗癌活性,可以其为原料制备治疗宫颈癌、肺腺癌、乳腺癌的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比,本发明的有机锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点,为开发抗癌药物提供了新途径。

具体实施方式

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