[发明专利]一种樟脑席夫碱及其制备方法和应用在审
申请号: | 201510988604.6 | 申请日: | 2015-12-24 |
公开(公告)号: | CN105481715A | 公开(公告)日: | 2016-04-13 |
发明(设计)人: | 徐峰;李高强;焦堂乾;屠静轩 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C07C251/24 | 分类号: | C07C251/24;C07C249/02;B01J31/22;C07C201/12;C07C205/19;C07C205/16;C07C253/30;C07C255/53;C07C205/32 |
代理公司: | 西安永生专利代理有限责任公司 61201 | 代理人: | 高雪霞 |
地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 樟脑 席夫碱 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种樟脑席夫碱,其特征在于该化合物的结构式如下所示:
2.权利要求1所述的樟脑席夫碱的制备方法,其特征在于它由下述步骤 组成:
(1)将1-异氰酸酯-2-樟脑酮完全溶解于甲醇中,在0~10℃下加入七 水合三氯化铈,降温至-78~-70℃,加入硼氢化钠,搅拌1~2小时,升温 至-40~-30℃,搅拌1~3小时,升至室温,蒸除甲醇,加入KOH水溶液, 加热回流2~4小时,冷却至室温,分离纯化产物,得到结构式如下的樟脑氨 基醇;
(2)以无水乙醇为溶剂,将樟脑氨基醇与4-羟基水杨醛在无水硫酸钠作 用下,加热回流10~12小时,分离纯化产物,得到樟脑席夫碱。
3.根据权利要求2所述的樟脑席夫碱的制备方法,其特征在于:在步骤 (1)中,所述1-异氰酸酯-2-樟脑酮与七水合三氯化铈、硼氢化钠、KOH的 摩尔比为1:(0.2~0.3):(5~6):(10~15)。
4.根据权利要求2所述的樟脑席夫碱的制备方法,其特征在于:在步骤 (2)中,所述樟脑氨基醇与4-羟基水杨醛、无水硫酸钠的摩尔比为1:1:(2~ 3)。
5.权利要求1所述的樟脑席夫碱在氯化亚铜催化芳香醛和硝基甲烷的不 对称Henry反应中应用。
6.根据权利要求5所述的樟脑席夫碱在氯化亚铜催化芳香醛和硝基甲烷 的不对称Henry反应中应用,其特征在于:以叔丁醇为溶剂,在惰性气体保 护下,将芳香醛、硝基甲烷、氯化亚铜、权利要求1所述的樟脑席夫碱按摩 尔比为10:(300~500):1:1室温反应,得到β-硝基醇。
7.根据权利要求6所述的樟脑席夫碱在氯化亚铜催化芳香醛和硝基甲烷 的不对称Henry反应中的应用,其特征在于:所述的芳香醛为苯甲醛、硝基 取代苯甲醛、卤代苯甲醛、三氟甲基取代苯甲醛、氰基取代苯甲醛、烷氧基 取代苯甲醛中的任意一种。
8.根据权利要求6所述的樟脑席夫碱在氯化亚铜催化芳香醛和硝基甲烷 的不对称Henry反应中的应用,其特征在于:所述的芳香醛为苯甲醛、4-硝 基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、2-硝基苯甲醛、4-氟苯甲醛、3-氟苯甲醛、4-溴 苯甲醛、3-溴苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、4-三氟甲基苯甲醛、3-三 氟甲基苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛中的任意一种。
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