[发明专利]9,9’‑(N‑苯基‑N,N‑4,4’‑二苯基)双荧光酮试剂及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮，其特征在于：结构式为：

2.一种权利要求1所述的9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

(1)对苯醌的合成：

将对苯二酚在50℃热水中溶解，然后等冷却至20℃时慢慢滴加浓H₂SO₄，用碎冰控制反应温度在20～30℃，然后用恒压滴液漏斗缓慢滴加K₂Cr₂O₇溶液；反应完后抽滤得对苯醌粗品，用冷水洗涤干燥得到黄色对苯醌；

所述对苯二酚与K₂Cr₂O₇的质量配比为：1:1.64；每1g对苯二酚需要使用1mL浓H₂SO₄；

(2)偏三酚三乙酸酯的合成：

向乙酸酐和浓硫酸混合液中，在剧烈搅拌下分批加入对苯醌，整个过程中反应温度控制在40～50℃；继续搅拌冷却到室温，然后将其倒入盛有冰水的烧杯中，立即有大量的白色沉淀析出，静置抽滤，乙醇重结晶得白色产物偏三酚三乙酸酯；

所述乙酸酐和浓硫酸的体积比为20:1，乙酸酐和对苯醌的质量配比为：4.55:1；

(3)4,4’-二甲酰基三苯胺FTA的合成及纯化：

在0℃下，向DMF中逐滴加入POCl₃，边滴边搅拌，混匀后在0℃下搅拌1小时，再在室温下搅拌1小时，然后加入溶解在CH₂Cl₂中的三苯胺，在油浴下回流48小时，待反应完毕后冷却，常温静置15min倒入冰水中，用2mol/L的NaOH调节到pH为7，用CH₂Cl₂萃取3次取下层液体，加Na₂SO₄干燥，然后用旋转蒸发仪蒸干得黄色固体，用CH₂Cl₂溶解，粗品经硅胶色谱柱分离得纯品4,4’-二甲酰基三苯胺，硅胶色谱柱的展开剂为：乙酸乙酯:石油醚＝1:10；

DMF与POCl₃的体积配比为1.66:1，CH₂Cl₂与三苯胺的配比为：每4mLCH₂Cl₂溶解1g三苯胺；

(4)9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮的合成：

取偏三酚三乙酸酯和60％的乙醇，在剧烈搅拌下加入浓硫酸，水浴加热使其溶解，然后加入4,4’-二甲酰基三苯胺，水浴加热使其溶解，冷却后油浴回流48小时，反应完毕后静置冷却，抽滤得墨绿色固体粗品9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮；

偏三酚三乙酸酯和4,4’-二甲酰基三苯胺的质量配比为：2.83:1；

将粗品9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮、乙酸乙酯、浓硫酸摇匀后搅拌，吸滤得沉淀，用乙酸乙酯洗涤数次，总体积为100mL，抽滤后将沉淀加水搅拌，在水浴上加热一小时，冷却后吸滤出沉淀，用水洗涤干燥得纯品9,9’-(N-苯基-N,N-4,4’-二苯基)双荧光酮；所述乙酸乙酯、浓硫酸的体积配比为：10:3。