[发明专利]一种糖基苯并咪唑化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种糖基苯并咪唑化合物及其制备方法和应用，所述糖基苯并咪唑化合物的结构如式(I)所示，其中R₁选自下列之一：卤素、甲基。一种制备所述的糖基苯并咪唑化合物的方法包括：使式(II)所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲醛和式(III)所示的4‑取代邻苯二胺在N,N‑二甲基甲酰胺和水组成的混合体系中反应，得到式(I)所示的糖基苯并咪唑化合物。本发明所述糖基苯并咪唑类化合物对于大肠埃希氏菌和金黄色葡萄球菌尤其是大肠埃希氏菌具有一定的抗菌活性，可用于制备抗菌药物。

(一)技术领域

本发明涉及一种糖基苯并咪唑化合物及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用。

(二)背景技术

苯并咪唑类化合物因其表现出的广谱生物活性，在医药和农药等领域得到广泛的应用，但是由于大多数此类化合物具有较大的毒副作用，安全性也逐渐受到普遍关注。近年来，有关经过糖基化来修饰和改造具有较好生物活性的氮杂环类化合物的研究报道越来越多。这些具有较好生物活性的氮杂环化合物经糖基修饰和改造后，不仅生物活性有所提高，水溶性得到改善，而且毒副作用也大大降低。

近年来，糖基修饰的含氮杂环类化合物的合成方法主要是通过取代反应，点击化学等将糖半体引入到含氮的杂环片段上。此类方法由于受到糖分子本身的复杂性和含氮杂环类分子多样性的限制，使得高效的得到糖基含氮杂环类化合物变的相当困难

本发明即是在此背景下，通过简单、高效的方法制备得到了一种经过糖基修饰的苯并咪唑类化合物，并对经过糖基修饰的苯并咪唑类化合物的抗菌活性进行研究，从而发现了一种具有一定抗菌活性的糖基苯并咪唑类新化合物。

(三)发明内容

本发明的首要目的是提供一种糖基苯并咪唑化合物，该化合物水溶性好且对于大肠埃希氏菌和金黄色葡萄球菌尤其是大肠埃希氏菌具有良好的抗菌活性。

本发明的第二个目的是提供一种简单、高效的制备所述糖基苯并咪唑化合物的方法。

本发明的第三个目的是提供所述糖基苯并咪唑化合物在制备抗菌剂中的应用。

下面对本发明的技术方案做具体说明。

本发明提供了一种糖基苯并咪唑化合物，其结构如式(I)所示：

式(I)中

R₁选自下列之一：卤素、甲基。

本发明中，卤素可以是F、Cl、Br或I，优选为Cl或Br。

本发明提供了一种制备所述糖基苯并咪唑化合物的方法，包括：使式(II)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲醛和式(III)所示的4-取代邻苯二胺在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和水组成的混合体系中反应得到式(I)所示的糖基苯并咪唑化合物；

式(III)中，R₁的定义同式(I)。

本发明对于4-吡喃葡萄糖苯甲醛(II)和4-取代邻苯二胺(III)的投料比没有特殊要求，一般II:III的摩尔比为1:1～1:1.5。

进一步，混合体系中N,N-二甲基甲酰胺和水的体积比为4：1～8:1。

进一步，反应温度为75～90℃，搅拌反应12～18小时。