[发明专利]除草活性的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酸酰胺

说明书

通式(I)的N‑(1‑甲基四唑‑5‑基)苯甲酰胺被描述为除草剂。在式(I)中，X、Z和R代表基团，如烷基和环烷基。

本发明涉及除草剂技术领域，特别是用于选择性防治有用植物的作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂技术领域。

WO 2012/028579 A1描述了N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途。其中所述的活性成分不总是表现出抵抗有害植物的足够的活性和/或一些与一些重要的作物植物(例如谷物物种、玉米和稻)没有足够的相容性。

本发明的一个目的为提供可选的除草活性成分。该目的通过下文中所述的本发明的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺来实现，其在2位上带有烷基或环烷基，在4位上带有烷基以及在3位上带有硫基。

因此，本发明提供式(I)的N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺或其盐

其中符号和角标各自定义如下：

X为(C₁-C₆)-烷基或(C₃-C₆)-环烷基，

Z为(C₁-C₆)-烷基，

R为(C₁-C₆)-烷基、(C₃-C₆)-环烷基、(C₃-C₆)-环烷基-(C₁-C₆)-烷基、(C₁-C₆)-烷基-O-(C₁-C₆)-烷基，

n为1或2。

在式(I)和以下所有的式中，具有多于两个碳原子的烷基可为直链或支链的。烷基为，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基)。环烷基为具有3至6个碳原子的饱和碳环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

根据取代基的性质和它们连接的方式，通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称取代的碳原子，则可存在对映异构体和非对映异构体。n表示1(亚砜)时同样存在立体异构体。立体异构体可由在制备中所得的混合物通过常规分离方法(例如通过色谱分离方法)得到。同样可使用光学活性起始物质和/或助剂通过使用立体选择性反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。

式(I)的化合物能够形成盐。通过使碱作用于式(I)的化合物可形成盐。合适的碱的实例为有机胺(如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶)以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐及碳酸氢盐，尤其是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业适用的阳离子所取代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或铵盐、与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NR^aR^bR^cR^d]⁺的阳离子(其中R^a至R^d各自独立地为有机基团，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基)的盐。同样合适的为烷基锍(alkylsulfonium)盐和烷基氧化锍(alkylsulfoxonium)盐，例如(C₁-C₄)-三烷基锍盐和(C₁-C₄)-三烷基氧化锍盐。

优选通式(I)的化合物，其中

X为甲基、乙基或环丙基，

Z为甲基、乙基、正丙基或异丙基，

R为甲基、乙基、环丙基、环丙基甲基或甲氧基乙基，