[发明专利]含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法。

背景技术

作为显示抗动脉硬化作用、抑制血小板凝集作用、降低血脂作用等的成分，已知有作为ω3脂肪酸之一的二十碳五烯酸(EPA；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸；本说明书中，当仅记为“二十碳五烯酸”或“EPA”时，是指该物质。)。作为二十碳五烯酸的酯之一的二十碳五烯酸乙酯(也记载为“EPA-E”，“二十碳五烯酸乙酯(ethyl icosapentate)”)被作为健康食品、转换非处方药(Switch OTC)、医药品等销售。

由于这样的EPA的优异的功能性，EPA或EPA-E的制造方法也有大量报告。已知例如，将由天然油脂得到的混合物在高真空下利用三个以上的蒸馏塔进行精密蒸馏，实质上获得仅碳原子数20的脂肪酸或其酯的馏分，并通过进一步进行精制，从而得到高纯度的EPA或酯(参照日本特开平5-22239)。

另一方面，已知，在精制EPA-E中混合有源自原料鱼油的除EPA以外的脂肪酸的乙酯、精制过程中生成的杂质等。作为源自原料鱼油的除EPA以外的脂肪酸，例如有被分类为ω6脂肪酸且被视为对心血管事件不利的物质的花生四烯酸、饱和脂肪酸。作为精制过程中生成的杂质，已知有因精制过程中的热变性而产生的、EPA的5个顺式双键的一部分异构化为反式的脂肪酸(例如，European Journal of Lipid Science and Technology,108(2006)589-597.“Geometrical isomerization of eicosapentaenoic and docosahexaenoic acid at high temperatures”；JAOCS,66(1989)1822-1830.“Eicosapentaenoic acid geometrical isomer artifacts in heated fish oil esters")。

发明内容

发明所要解决的课题

为了有效得到以高纯度含有二十碳五烯酸乙酯那样的二十碳五烯酸烷基酯且杂质的含量更少的组合物，进一步要求技术开发。

因此，本发明的目的在于，提供减少了杂质含量的含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法、以及含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物的各种用途。

用于解决课题的方法

本发明人等对上述课题进行了深入研究，结果发现：在二十碳五烯酸乙酯的精制过程中，产生具有与二十碳五烯酸乙酯极为类似的结构且难以与二十碳五烯酸乙酯分离的杂质；减少这些杂质的含量，能够制造以高纯度含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，从而完成本发明。作为杂质，通过本发明人等的研究明确了例如具有与二十碳五烯酸乙酯相同碳原子数的花生四烯酸(C20:4n-6)的乙酯、具有与二十碳五烯酸乙酯类似结构的其他杂质(C20:0、C20:4n-3、C20:5n-3(5,9,11,14,17)、C18:3n-3、C18:4n-3、C19:0、C19:5n-3、C21:5n-3、C22:6n-3的各乙酯)、二十碳五烯酸乙酯的单反式体。

即，本发明的方式包括以下的发明，但并不限于此。

[1]一种含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物，其在通过气相色谱进行测定时，含有二十碳五烯酸烷基酯96～99面积％，花生四烯酸烷基酯的含量为0.7面积％以下，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体的含量为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。

[2]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体和二反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。

[3]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体和三反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。

[4]根据[1]的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的单反式体、二反式体、三反式体和四反式体的含量的合计为2.5面积％以下、2.3面积％以下、2.0面积％以下、1.8面积％以下或1.5面积％以下。

[5]根据[1]～[4]中任一项的组合物，二十碳五烯酸烷基酯的5位、14位和17位双键中的任一个为反式的单反式体的含量各自为0.5面积％以下、0.4面积％以下、0.3面积％以下、0.2面积％以下或0.1面积％以下。