[发明专利]制备檀木油结构单元的中间体和方法

权利要求书

1.一种物质组合物，其为氧化的萜级分(I)，包含：

15～40％w/w的式(I-A)的3-((1S,2R,4R)-2-甲基-3-甲亚基双环[2.2.1]庚-2-基)丙醛，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

1～8％w/w的式(I-B)的3-((1S,2S,4R)-2-甲基-3-甲亚基双环[2.2.1]庚-2-基)丙醛，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

40～60％w/w的式(I-C)的3-((1S,3R,4S)-2,3-二甲基三环[2.2.1.0^2,6]庚-3-基)丙醛，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；和

5～20％w/w的式(I-D)的3-((1S,5S,6R)-2,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-6-基)丙醛，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

w/w比相对于氧化的萜级分(I)的总重量计。

2.根据权利要求1的物质组合物，其特征在于其包含：

20～35％w/w的式(I-A)化合物；

1～5％w/w的式(I-B)化合物；

40～55％w/w的式(I-C)化合物；和

10～20％w/w的式(I-D)化合物。

3.根据权利要求1的物质组合物，其中所述物质组合物的特征在于包含：

4/1至2/1的w/w％比的(I-C)/(I-D)；和/或

3/1至1/1的w/w％比的(I-C)/(I-A)。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的物质组合物，其中所述化合物(I-A)、(I-B)、(I-C)和(I-D)具有至少80％的e.e.。

5.一种制备权利要求1～3中任一项定义的物质组合物的方法，包括以下步骤：

在还原条件下使倍半萜烃级分(II)与臭氧反应，该倍半萜烃级分(II)包含：

i)10～30％w/w的式(II-A)的(1S,2R,4R)-2-甲基-3-甲亚基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)双环[2.2.1]庚烷(也称为(-)-β-檀香烯)，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

ii)1～6％w/w的式(II-B)的(1S,2S,4R)-2-甲基-3-甲亚基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)双环[2.2.1]庚烷(也称为(+)-表-β-檀香烯)，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

iii)20～50％w/w的式(II-C)的(2S,4S,7R)-1,7-二甲基-7-(4-甲基戊-3-烯-1-基)三环[2.2.1.0^2,6]庚烷(也称为(+)-α-檀香烯)，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；和

iv)20～40％w/w的式(II-D)的(1S,5S,6R)-2,6-二甲基-6-(4-甲基戊-3-烯-1-基)双环[3.1.1]庚-2-烯(也称为(-)-α-反式佛手柑烯)，

其中粗线和阴影线表示绝对构型；

w/w比相对于倍半萜烃级分(II)的总重量计。

6.根据权利要求5的方法，其中所述倍半萜烃级分(II)的特征在于其包含：

2/1至1/2的w/w％比的(II-C)/(II-D)；和/或

3/1至1/1的w/w％比的(II-C)/(II-A)。

7.根据权利要求5的方法，其特征在于所述还原条件是通过用碱性亚硫酸盐或C_2-6二烷基硫醚处理反应介质而实施的。

8.根据权利要求5的方法，其特征在于所述倍半萜烃级分(II)是在先前步骤中获得的，该先前步骤中将萜合酶与法呢基二磷酸酯(FPP)接触以产生所述倍半萜烃级分(II)。

9.权利要求1～4中任一项定义的氧化的萜级分(I)的用途，作为制备檀木油结构单元的起始材料。