[发明专利]2,5‑二(羟甲基)四氢呋喃的长链单酯和二酯、其用途和制备

说明书

背景技术

本发明涉及2,5-二(羟甲基)四氢呋喃的新型单酯和二酯，通过在叔胺存在下或在酶促酯化催化剂存在下酯化而制备它们的方法，以及这些单酯和二酯作为界面活性化合物、流变改性剂和润肤剂的用途。本发明进一步涉及化妆品和药物组合物，以及包含这些2,5-二(羟甲基)四氢呋喃的单酯和二酯的洗涤剂、清洁剂和餐具洗涤组合物。

现有技术

界面活性化合物(表面活性剂＝表面活性试剂)已在工业中极其广泛地使用。取决于其化学组成和应用，界面活性物质也称为表面活性剂(洗涤剂、皂)，乳化剂或湿润剂，在医学(生理学)中也称为表面活性剂。就其主要作用而言，特别是在个人护理和家庭护理领域中，界面活性化合物也分为表面活性剂、乳化剂、增溶剂和泡沫形成剂。

表面活性剂通常理解为意指降低两相之间的界面张力的界面活性化合物。因此，它们允许例如通过降低表面张力或形成分散体而用液体更好地润湿固体表面。它们用于非常多样化的领域，例如作为洗涤剂、餐具洗涤剂、清洁剂和用于身体护理的组合物中的洗涤和清洁活性物质，以及作为例如化妆品、药学、食品工业、材料保护、作物保护等中的增溶剂或润湿剂。

乳化剂是通常用于指代界面活性化合物的术语，其用于混合两种不混溶的液体，例如水和油体，从而得到乳液并使其稳定以防分离。

增溶剂由于添加第三物质而提高物质在溶剂中的溶解度。此处，两种作用是区分的：作为通过均匀混合改变溶剂的溶解性质的助溶剂，以及由于形成胶束而提高溶解性的表面活性剂。

润肤剂是为皮肤提供水分和脂肪的护理和保湿护肤品(例如呈软膏，霜和洗剂的形式)。它们用于大量的皮肤状况，并且在大多数情况下不含药物活性成分。一些包含给水或结合水的物质，例如尿素或乳酸。

流变学描述了作用于物质上并且导致液体流动以便偏转该力的压力的力。所有物质都抵消所施加的剪切力。该阻力是内力，其通常在应力下与表面相切地进行。该阻力的测量值给出了粘度，即流变学的基本值。流变行为给出了两个极端，首先是弹性行为(绝对刚性固体)：施加的力的作用如果提高则自发地变为相反的。因此，系统存储能量并再次释放。其次，粘性或塑性行为(理想牛顿液体)：如果移除作用力，则形变立即变小。

可流动体系的流变学对于许多技术领域是非常重要的。为了将流体组分的粘度行为调节到每种情况下的应用特殊要求，例如提供较高粘度的液体组合物、糊或凝胶，可将流变添加剂(所谓的流变改性剂)掺入已有的可流动体系中。在本发明的上下文中，流变改性剂用于以所需的方式影响可流动组合物的粘度，以及作为稠度调节剂、结构赋予剂、凝胶形成剂等。

特别地，就其有效性以及调制和供应形式而言，家庭护理、个人护理、药学和农业化学领域的产品以及在许多其他领域中必须同时满足的大量要求。良好的应用性能应伴随着消费者方便的投配和实施处理方法所需的操作步骤的简单性。在许多情况下，正是终端消费者也对光学和触觉性质提出了要求。因此，例如在皮肤和头发清洁领域中以及在洗涤剂、清洁剂和餐具洗涤组合物的情况下，优选产生良好清洁性能且可流动，但不过分容易流动或粘稠的产品，以便允许最佳应用。对于皮肤清洁剂，通常希望它们为皮肤提供水分或具有加脂效果。此处，还非常需要有效活性物质以及对流变学具有正面影响的组分。此处，优选产生多重效果的组分，例如作为在使用条件下可溶且在其溶解后参与清洁过程的流变改性组分。此外，需要至少部分来自生物来源并且可特别地由可再生材料制备的组分。

已知在化妆品和药物产品中使用相当一般的脂肪酸酯，在其中它们尤其用作油体和润肤剂。同样已知的是通过酶促合成由脂肪醇和脂肪酸制备酯。用于制备脂肪酸酯(例如油酸癸酯、蓖麻醇酸十六烷基酯，肉豆蔻酸肉豆蔻酯或椰油酸癸酯)的脂肪酶的工业应用已例如由Geoffrey Hills描述于Eur.J.Lipid Sci.Technol.105，2003，第601-607页中。

US 4,826,767描述了在固定化脂肪酶存在下在液相和真空中酶促合成脂肪酸和脂肪醇的酯。

EP 2 080 807A2描述了一种用于酶法制备羧酸酯的方法，其中反应物的混合和反应水的排出通过引入气体而发生。

WO 2014/056756描述了一种用于酶促脂肪酸合成的三步方法，其中使脂肪醇和脂肪酸在酶存在下在30-50℃的温度下反应，除去形成的水，然后在50-80℃的温度下在真空下完成反应。

使用2,5-二(羟甲基)四氢呋喃或结构相关二醇酶促合成酯是未知的。