[发明专利]多官能羟基邻苯二甲酰亚胺单体化合物有效

专利信息
申请号: 201580069106.X 申请日: 2015-12-21
公开(公告)号: CN107108496B 公开(公告)日: 2021-05-28
发明(设计)人: 科内利斯·埃梅·科宁;保罗斯·弗朗西斯克斯·安娜·布依森;阿迪瑞纳斯·约瑟菲斯·汉德里克斯·兰斯伯根;埃尔文·帕普盖吉;道格拉斯·海登 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07D209/48 分类号: C07D209/48;C08G63/685;C09D5/03;C09D167/08
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司 11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 官能 羟基 二甲 亚胺 单体 化合物
【说明书】:

发明涉及根据式Ia、Ib、Ic或Ie之任一的酰亚胺化合物,其中R1是H或C1‑C20任选取代的烃基;R2和R5都是COOH基团,或者R2和R5之一是COOH基团,而另一个取代基是H、甲基或乙基;R3和R4独立地为H或C1‑C20任选取代的烃基;R6是H或甲基;R7和R8独立地为H、甲基或乙基,

本发明涉及具体的酰亚胺、由所述酰亚胺制备的树脂、包含所述树脂的组合物、由所述组合物制备的涂层和涂有所述涂层的制品。

醇酸树脂和粉末涂料树脂是本领域已知的。许多现存的出版物描述了树脂组合物和用于制备所述树脂组合物的化合物。

WO 2008/101722 A1描述了接枝的可自动氧化聚酯树脂,其中如下制备所述树脂:通过Diels-Alder和/或Ene反应将至少一种二酸或其酸酐接枝到第一试剂上,然后与第二试剂反应。WO2008/101722的树脂组合物的缺点是干燥缓慢,且有时产品会黄化。US 3,960,799A、WO 2014/044732 A1,WO 2008/101722A1和JP H01 207362A没有公开酰亚胺化合物,也没有公开其组合物,而本文要求保护酰亚胺化合物及其组合物。

通常,用于专业应用和自助应用的的漆料(例如,醇酸类漆和粉末涂料)受到越来越多的技术和生态约束。为了保护环境,必须减少挥发性有机化合物(VOC)的排放。具有高固体含量且/或为水性的聚酯树脂(例如,醇酸树脂)已被用于解决VOC的问题。如今,还期望由可持续来源获得漆料。因此,本发明的优选目标是:树脂具有本文中所限定的高的生物可再生含量。

本发明涉及根据式Ia、Ib、Ic、Id或Ie之任一的酰亚胺化合物

其中R1是H或C1-C20任选取代的烃基;

R2和R5都是COOH基团,或者R2和R5之一是COOH基团,而另一个取代基是H、甲基或乙基;

R3和R4独立地为H或C1-C20任选取代的烃基;

R6是H或甲基;

R7和R8独立地为H、甲基或乙基。

可以在温和的反应条件下以高产率获得根据本发明的化合物。所述化合物可有益地用于醇酸树脂组合物、粉末涂料组合物、聚酯树脂和聚氨酯树脂以及涂料(例如罐和卷材涂料)中,并显示出令人感兴趣涂料性能,如快速干燥、高硬度和低黄化。这使得新的生物基材料甚至更具吸引力,因为除了根据本发明的化合物的环保和可持续性质之外,还可以获得改进的性能。

根据式Ia-d的化合物是基于马来酰亚胺的Diels Alder加合物(R6=H),或优选地柠康酰亚胺基的Diels Alder加合物(R6=甲基)。根据式Ie的化合物是式Ia-Id之任一所限定的化合物的氢化Diels Alder加合物。

酰亚胺基团是由与氮结合的两个酰基组成的官能团。

如果酰亚胺是通过使马来酸或柠康酸或其酸酐(马来酸酐或柠康酸酐)与氨基酸反应以产生马来酰亚胺或柠康酰亚胺化合物而形成的,则根据式Ia-1d的化合物可以达到100%基于生物,所述马来酰亚胺或柠康酰亚胺化合物可与共轭二烯反应以生成根据式Ia-d的化合物,并任选地被氢化成根据式Ie的化合物。

出乎意料地,可以以高产率获得化合物Ia-e。

在一种优选的实施方式中,R6是甲基,以使得所述化合物是基于柠康酰亚胺的Diels-Alder加合物。

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