[发明专利]含氮五氟硫基苯化合物的制造方法

说明书

式(2a)或(2b)所表示的含氮五氟硫基苯化合物的制造方法，其包含使式(1)所表示的卤代‑五氟硫基苯化合物与氮系亲核剂反应的步骤。式(1)中，X为卤素原子，n为1～5的整数，R¹为氢原子或烃基；式(2a)和式(2b)中，R¹如上述那样定义，Z为键合在羰基上的芳基，Y为式(Y1)、(Y2)、(Y3)、或(Y4)所表示的基团，R₂为氢原子或烃基。

技术领域

本发明涉及包含使卤化芳香族化合物与氮系亲核剂反应的含氮五氟硫 基苯化合物的制造方法。

背景技术

苯胺等芳香族胺化合物是作为医农药或染料的基础原料等有用的化合 物。

作为五氟硫基苯胺化合物的制造方法，已知有使二硫化物化合物与氟 气反应的方法(专利文献1)。该方法除了必须使用处理上有问题的氟气这 点以外，还存在进行苯核的氟化、且该核氟化合物难以除去的问题。因此， 该化合物的制造困难，难以作为工业上的制造方法被采用。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第3964935号公报

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的课题在于提供使用容易获得的原料、并通过简便的方法来制 造含氮五氟硫基苯化合物的方法。

用于解决问题的手段

上述课题通过以下的本发明而解决。

[1]式(2a)或(2b)所表示的含氮五氟硫基苯化合物的制造方法，其 包含使式(1)所表示的卤代-五氟硫基苯化合物与氮系亲核剂反应的步骤，

[化学式1]

(式中，X为卤素原子，n为1～5的整数，R¹为氢原子或烃基)

[化学式2]

(式中，R¹如上述那样定义，Z为键合在羰基上的芳基，Y为式(Y1)、 (Y2)、(Y3)、或(Y4)所表示的基团，R₂为氢原子或烃基)

[化学式3]

[2]式(3)所表示的五氟硫基苯胺化合物的制造方法，其包含将上述[1] 所述的含氮五氟硫基苯化合物进行还原或水解的步骤，

[化学式4]

[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，上述氮系亲核剂为选自由苄基 胺化合物、肼化合物、胍化合物、羟基胺及邻苯二甲酰亚胺碱金属盐组成 的组中的至少1种。

[4]根据[2]或[3]所述的制造方法，其中，使用Pd/C或阮内镍作为催化 剂并在氢存在下进行上述还原。

[5]根据[2]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，使用酸水溶液或碱水 溶液来进行上述水解。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其中，使用非质子性极性溶 剂作为溶剂。

[7]根据[6]所述的五氟硫基苯胺的制造方法，其中，非质子性极性溶剂 为二甲基亚砜或N-甲基-2-吡咯烷酮。

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的制造方法，其中，在卤代-五氟硫基苯化 合物与氮系亲核剂的反应中，使用碱。

发明效果