[发明专利]含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法。更具体涉及通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性、可有效地用作合成原料等的含氟醚单羧酸氨基烷基酯及其制造方法。

背景技术

以往，本申请人对于通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性的具有末端烷基烷基的氟醚或含氟聚醚羧酸酰胺提出了各种方案(参照专利文献1～7)。或者，还提出了在分子末端具有COOH、CONH₂基等的含氟酰氟化合物(参照专利文献8)。

然而，以往对于在酯基末端具有氨基的含氟醚羧酸酯几乎一无所知。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:WO2007/026513

专利文献2:日本专利特开2008-255042号公报

专利文献3:日本专利特开2009-1709号公报

专利文献4:日本专利特开2010-254736号公报

专利文献5:日本专利特开2011-202055号公报

专利文献6:日本专利特开2011-213837号公报

专利文献7:日本专利特开2013-32455号公报

专利文献8:日本专利特开2008-255035号公报

专利文献9:日本专利特开平3-284642号公报

专利文献10:日本专利特开昭62-270546号公报。

发明内容

发明所要解决的技术问题

本发明的目的在于提供在酯基末端具有氨基的含氟醚单羧酸酯及其制造方法。

解决技术问题所采用的技术方案

本发明提供以通式[I]表示的含氟醚单羧酸氨基烷基酯，

C_nF_2n+1O[CF(CF₃)CF₂O]_aCF(CF₃)COO(CH₂)_bNR¹R²　　　　　　　 [I]

通式[I]中，R¹是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；R²是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；n是1～3的整数；a是2～20的整数，较好是4～10的整数；b是1～12的整数，较好是1～3的整数。

所述含氟醚单羧酸氨基烷基酯通过使以通式[II]表示的全氟醚酰氟化合物与以通式[III]表示的羟基烷基胺化合物在碱金属氟化物的存在下反应来制造；

C_nF_2n+1O[CF(CF₃)CF₂O]_aCF(CF₃)COF　　　　　　　　　　　　[II]

通式[II]中，n是1～3的整数；a是2～20的整数，较好是4～10的整数；

HO(CH₂)_bNR¹R²　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　[III]

通式[III]中，R¹是氢原子、碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；R²是碳数1～12的烷基、芳基或芳烷基，较好是碳数1～6的烷基或芳基；b是1～12的整数，较好是1～3的整数。

发明的效果

基于本发明，可提供通过分子中的醚键而被赋予分子链中的柔软性、可有效地用作各种物质、特别是被认为需要柔软性的各种物质的合成中间体、形成具有柔软性的含氟聚合物的含氟醚单羧酸氨基烷基酯。所述含氟醚单羧酸氨基烷基酯还可用作与金属接触的各种氟油的耐磨损性提高剂(极压添加剂)，由于其本身具有的拒水拒油性，还可承载于硅胶或金属作为拒水拒油性剂。

具体实施方式

本发明的含氟醚单羧酸氨基烷基酯[I]通过使全氟醚酰氟化合物[II]与羟基烷基胺化合物[III]在碱金属氟化物的存在下反应来制造。

全氟醚酰氟化合物[II]以通式[II]表示，均为公知的化合物，

C_nF_2n+1O[CF(CF₃)CF₂O]_aCF(CF₃)COF　　　　　　　　　　　[II]