[发明专利]一种氟虫腈-吡啶化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于农业害虫控制领域，具体地讲，涉及一种新颖的氟虫腈-吡啶化合物及 其制备方法，以及所述化合物在农业害虫控制方面的应用。

背景技术

我国是农业大国，农作物病虫草害常年发生，其面积大约为4亿公顷，每年需生产 和使用农药约80万吨，因此农药已成为农业生产中不可缺少的要素。然而，化学农药的长期 不合理使用，也带来了诸多弊端，如环境污染、对非靶标生物的直接毒害、植物抗药性等。因 此，研究环境兼容性好、安全、低残留、经济的新型农药成为未来的发展趋势。

目前含氟农药开发已成为当今新农药的创制主体，含氟农药已经成为现在乃至将 来农药行业开发与应用的主导品种。氟虫腈是Rhone-Poulenc公司于1988年登记并开发出 的杀虫剂，在中国登记商品名为锐劲特，化学结构如以下式(III)所示。氟虫腈作为广谱杀 虫剂，不但可以防治多种农业及果树害虫，还可以防治家畜及卫生害虫。而2-氯-5-氯甲基 吡啶，即以下式(IV)化合物是非常重要的杂环农药中间体，是生产高效杀虫剂定虫隆、吡虫 啉和吡虫清等农药产品的关键中间体。

发明内容

本申请的发明人发现，将氟虫腈和2-卤代-5-氯甲基吡啶，特别是2-氯-5-氯申基 吡啶利用活性拼接的方法通过化学合成结合在一起可以获得具有良好杀虫效果的新颖化 合物。

因此本发明的一个目的在于提供一种新颖的氟虫腈-吡啶化合物。所述化合物的 化学结构如以下通式(I)所示：

其中X选自F、Cl或Br。

特别优选的是具有如下式(II)结构的化合物：

本申请发明人进行的实验表明，与氟虫腈以及氟虫腈的其他现有衍生物相比，式 (I)化合物具有显著改善的害虫控制效果。

本发明的另一个目的是提供所述化合物的制备方法。例如，式(II)化合物的制备 方法如下所示：

所述方法可通过在溶剂和缚酸剂的存在下，以氟虫腈和2-氯-5-氯甲基吡啶为原 料反应进行。

在上述制备方法中，所述溶剂选自如下的一种或几种：N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、 四氢呋喃、甲苯、丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷或乙酸乙酯。优选N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢 呋喃，更优选乙腈。

在上述制备方法中，所述缚酸剂选自如下的一种或几种：碳酸钠、碳酸钾、氢氧化 钾、氢氧化钠、碳酸氢钠、三乙胺和氢化钠。优选氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠，更优选氢氧化 钾。

在上述制备方法中，所述反应物的摩尔比为2-氯-5-氯甲基吡啶∶氟虫腈＝(1- 100)∶1，优选(1-3)∶1，更优选2∶1。

在上述制备方法中，所述反应的温度为-10℃-150℃，优选25℃-100℃，更优选45 ℃-70℃。

对于通式(I)中X为F或Br的化合物的制备方法，可以很容易地通过将上述方法中 的2-氯-5-氯甲基吡啶替换为2-氟-5-氯甲基吡啶或2-溴-5-氯甲基吡啶而容易地制备。

本发明的另一个目的是提供一种害虫控制用组合物以及其制备方法。所述组合物 包含害虫控制有效量的上述通式(I)化合物(特别优选式(II)化合物作)为活性成分，所述 通式(I)化合物(特别是式(II)化合物)的含量优选地在0.01％-99.99重量％的范围内。

此外，所述害虫控制用组合物还可以任选地包含在害虫控制领域中常用的载体和 助剂。

所述组合物可被制成常规制剂，例如可湿性粉剂、悬浮剂、乳油、微乳剂、粉剂、水 剂、毒饵、母药、颗粒剂、微胶囊剂、水乳剂、膏剂、悬乳浓缩剂、用本发明所述化合物浸泡的 天然材料以及用本发明所述化合物浸泡的合成材料等。

所述组合物的使用形式取决于使用的具体目的和施用方法，优选地所述使用形式 能够确保在每种情况下根据本发明所述的化合物都能在环境中具有精细且均匀的分布。

所述组合物的上述制剂可以用已知方法进行制备，例如可将通式(I)化合物(特别 优选式(II)化合物)与固体填充剂或液体填充剂等辅助材料混合。如果需要可以使用农药 领域常用的乳化剂、表面活性剂、分散剂、防腐剂、消泡剂、润湿剂、防冻剂，种子处理剂，着 色剂、粘合剂和胶凝剂等制剂助剂中的一种或多种。