[发明专利]一类两亲性氮杂氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法

权利要求书

1.一类两亲性氮杂氟硼二吡咯荧光染料,其特征在于两亲性BODIPY染料的结构通式如下：

2.权利要求1的两亲性BODIPY染料的制备方法；步骤如下：

1)分别经过将对丙炔氧基苯乙酮与对十二烷氧基苯乙醛反应获得查尔酮；

2)硝基甲烷硝基化；得到4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮；

3)醋酸铵条件下偶联，所得产物与三氟化硼乙醚反应得到氮杂BODIPY结构；

4)氮杂BODIPY母体结构的3,5位取代基苯的对位炔通过click反应引入不同的亲水基团，获得两亲性分子。

3.如权利要求2所述的方法,其特征是查尔酮的制备方法是：将对丙炔氧基苯乙酮溶于含有氢氧化钾的体积比为乙醇：水＝10:2～10:4的混合溶液，搅拌30～60min，含有对十二烷氧基苯乙醛的乙醇溶液缓慢滴加，室温反应12～24h，过滤获得沉淀，水洗至中性pH，得白色粉末状固体的查尔酮。

4.如权利要求2所述的方法,其特征是4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮的制备方法是：将查尔酮与5倍查尔酮摩尔量的硝基甲烷和5倍查尔酮摩尔量的二乙胺混合溶于500倍查尔酮摩尔量的乙醇溶液中，回流6～12h，冷却至室温，1M/L盐酸酸化，纯化得到产物4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮。

5.如权利要求2所述的方法,其特征是氮杂BODIPY结构的制备方法是：4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮与10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮摩尔量的乙酸铵混合，回流12～24h，冷却，加入水、二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，过滤， 滤液旋蒸除去有机溶剂；在氮气保护条件下加入500倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮摩尔量干燥的二氯甲烷作溶剂，加入10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮摩尔量DIPEA30～60min后加入10倍4’-丙炔氧基-4-十二烷氧基-2-硝基亚甲基-查尔酮摩尔量三氟化硼乙醚溶液，室温反应24～48h；依次加入饱和氯化铵溶液、氯化钠溶液、水分别萃取，所得有机溶剂用无水硫酸钠干燥，过滤所得滤液旋蒸除去有机溶剂；制备色谱柱层析得到氮杂BODIPY结构；洗脱剂体积比例为正己烷：二氯甲烷＝3:2。

6.如权利要求2所述的方法,其特征是两亲性分子的制备方法是：将氮杂BODIPY、2.3倍氮杂BODIPY摩尔量的叠氮化二乙二醇甲醚、4倍氮杂BODIPY摩尔量的五水硫酸铜和5倍氮杂BODIPY摩尔量的L-抗坏血酸依次加入体积比为15:15:1的乙腈：四氢呋喃：水的混合溶剂，室温搅拌24～48h；旋蒸除去有机溶剂，加入二氯甲烷溶解并水洗，所得有机溶剂用无水硫酸钠干燥，过滤所得滤液旋蒸除去有机溶剂；洗脱剂体积比例为二氯甲烷：甲醇＝20:1；制备色谱柱层析得到两亲性分子。