[发明专利]芴基风车格子及其制备和应用方法有效

专利信息
申请号: 201610029902.7 申请日: 2016-01-15
公开(公告)号: CN105646529B 公开(公告)日: 2018-03-06
发明(设计)人: 解令海;冯全友;刘辉;魏颖;郭丰宁;李亚彬;常永正;仪明东;黄维 申请(专利权)人: 南京邮电大学
主分类号: C07D495/22 分类号: C07D495/22;C07D487/22;H01L51/54;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京知识律师事务所32207 代理人: 汪旭东
地址: 210046 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 风车 格子 及其 制备 应用 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于有机半导体材料技术领域,具体涉及可溶环状芴基风车格子及其制备合成方法,并涉及这些材料在有机电存储、有机电致发光、有机光致发光、光伏电池、有机非线性光学、传感和有机激光等领域的应用。

背景技术

自1987年美国柯达公司邓青云博士研究小组[Tang,C.W.;Van Slyke,S.A.Appl.Phys.Lett.1987,51,913.]和1990年英国剑桥大学Burroughes等人[Burroughes,J.H.;Bradley,D.D.C.;Brown,A.B.;Marks,R.N.;Mackay,K.;Friend,R.H.;Burn,P.L.;Holmes,A.B.Nature 1990,347,539.]分别发表了以有机和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(Organic Light-emitting Diodes)和聚合物发光二极管(Polymeric Light-emitting Diodes)以来,有机平板显示被认为是继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时,其他有机光电领域也发生着巨大的技术变革,包括有机场效应晶体管、有机太阳能电池、非线性光学、光电传感和激光等。有机塑料电子产品的优势在于材料制备成本低、器件制备工艺简单、可制备柔性和大面积器件。因此,越老越多的国内外科学工作者对开发具有实用性的市场潜力新型有机光电功能材料都极为关注。

到目前为止,开发新型高度稳定的载流子传输或捕获材料以及发光材料成为提高有机电子、光子、电光以及光电器件效率和寿命关键因素。由于环状芴基风车格子是一类孔状材料,具有独特光电物理化学性质,如比表面积大,介电常数低,导电率低和特殊光电化学和物理性能等,使得其在气体吸附、化学分离、多相催化和传感等领域具有良好的应用前景而备受关注。如何制备不同孔径尺寸大小、结构规整、性能优良的可溶性有机孔状化合物是该领域的热门课题。此前,基于芴基的孔状化合物其孔径尺寸单一,光电应用方面研究不够深入。

鉴于以上光电材料和芴基的孔状化合物目前存在的问题,本文制备得到了一类新型结构的芴基的孔状化合物即芴基风车格子,提出了这类结构规整、性能优良的可溶芴基风车格子的制备方法。这类孔状芴基风车格子具有较大的比表面积、良好的溶解性以及热、电化学和光谱稳定性,并且可以通过调节芴基风车格子的电子能级来调控其吸收光谱和发光光谱,是一类非常具有应用前景的有机光电功能材料。

发明内容

技术问题:本发明的目的在于开发一类芴基风车格子及其制备和应用方法,提出了这类结构规整、性能优良的可溶性环状芴基风车格子的制备方法。此外,指出了该类半导体材料在有机场效应晶体管存储器、有机发光二极管、有机太阳能电池和爆炸物检测等光电领域的应用。

技术方案:本发明的一类芴基风车格子,该风车格子是基于芴或氮杂芴并具有刚性几何结构,其结构如结构通式I:

式中:W为C或N,n为1~10的自然数,Ar1为以下结构中的一种:

Ar2为以下结构中的一种:

以上各式中R1-R9为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链或其烷氧基;X原子为O,S或Se。

所述的芴基风车格子的制备方法是:反应路线通式Ⅰ中的芴基叔醇通过酸催化的傅-克反应,自身合环得到芴基风车格子,其反应路线通式Ⅰ为:

式中:W为C或N,n为1~10的自然数,Ar1为以下结构中的一种:

Ar2为以下结构中的一种:

以上各式中R1-R9为氢或具有1至22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链或其烷氧基;X原子为O,S或Se。

所述的芴基风车格子应用于有机发光二极管,其中发光二极管器件的结构为透明阳极/发光层/电子注入层/阴极,其中,发光层由主体材料与掺杂客体组成,芴基风车格子作为主体材料或客体材料。

所述的芴基风车格子应用于信息存储器件,其中存储器件的结构低栅顶接触,顺序可以为基底、栅极、遂穿层、有机半导体、源极和漏极,其中芴基风车格子作为介电层,通过真空蒸镀、溶液旋涂或喷墨打印方式制备。

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