[发明专利]一种3-氯-2-羟基丙磺酸钠的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及3-氯-2-羟基丙磺酸钠的制备方法。

背景技术

3-氯-2-羟基丙基磺酸钠（CHPS-Na）分子结构中既含有活性较强卤原子和羟基，又含有亲水性的磺酸盐基团，其中卤素原子容易发生取代、消去反应，是合成高聚物工业中重要的功能单体，也可用作有机化工中间体，是比较重要的多功能性物质。现有的3-氯-2羟基丙磺酸钠大多通过亚硫酸氢钠、水和环氧氯丙烷在碱性催化剂的作用下反应而成，其反应时间长，反应产物收率较低且纯度也不高，而产品的纯度往往影响下游产品的制备及性能。同时反应过程中还会产生大量的反应废液，浪费资源、污染环境。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的上述不足而提供一种3-氯-2-羟基丙磺酸钠的制备方法，使其反应更方便，时间较短，产品收率及纯度较高，反应及后处理液可以循环使用。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：

一种3-氯-2-羟基丙磺酸钠的制备方法，将蒸馏水、四丁基溴化铵（TBAB）和亚硫酸氢钠混合后加热至一定温度，然后滴加环氧氯丙烷(ECH)，待环氧氯丙烷滴加完毕，在该温度下保温一定时间，反应结束后,冰水浴冷却至10℃以下,结晶，真空抽滤,分离出固体物,回收溶剂。固体物用乙醇洗涤两次，干燥，得到白色粉末状固体（粗品）；将上述粗产品用蒸馏水进行重结晶，得到白色晶体，将反应母液或重结晶母液回收；其中，四丁基溴化铵的质量是环氧氯丙烷质量的3%-8%，亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷摩尔比为1.05-1.30，蒸馏水和亚硫酸氢钠的摩尔比为9-11，滴加时间为0.75-2.5h，反应时间为0.75-2.5h，反应温度为80-90℃。

更好地，上述四丁基溴化铵的质量是环氧氯丙烷质量的4%，亚硫酸氢钠和环氧氯丙烷摩尔比为1.1，蒸馏水和亚硫酸氢钠的摩尔比为10，滴加时间1.5h，反应时间1.5h，反应温度85℃。

更好地，将3-氯-2-羟基丙磺酸钠的反应母液替代蒸馏水作为溶剂进行反应，再次得到3-氯-2-羟基丙磺酸钠，这样能得到更高的收率，减少废液的排放。

更好地，将3-氯-2-羟基丙磺酸钠进行重结晶，这样得到的3-氯-2-羟基丙磺酸钠纯度更高。

更好地，3-氯-2羟基丙磺酸钠重结晶后的母液替代蒸馏水作为溶剂进行反应，再次得到3-氯-2-羟基丙磺酸钠，这样能得到更高的收率，产品纯度也进一步提高，减少废液的排放。

本发明的优点通过实施例进行详细说明。

附图说明

图1是本发明实施例n(NaHSO₃):n(ECH)对反应产物收率的影响图。

图2是本发明实施例n(H₂O):n(NaHSO₃)对反应产物收率的影响图。

图3是本发明实施例四丁基溴化铵的用量对反应产物收率的影响图。

图4是本发明实施例反应时间对反应产物收率的影响图。

图5是本发明实施例滴加时间对反应产物收率的影响图。

图6是本发明实施例制备产品的红外光谱图。

图7是本发明实施例制备产品的氢核磁共振图。

具体实施方式

以下结合附图实施例对本发明作进一步描述。

本发明的3-氯-2-羟基丙磺酸钠制备过程如下：

在三口烧瓶中依次加入一定量的蒸馏水、四丁基溴化铵和亚硫酸氢钠，水浴加热至一定温度，然后缓慢滴加环氧氯丙烷，待环氧氯丙烷滴加完毕，在该温度下保温一定时间，反应结束后,冰水浴冷却至10℃以下,结晶，真空抽滤，回收溶剂（反应母液，备用），用60%的乙醇溶液洗涤两次，干燥，得到白色粉末状固体，称量并计算粗产品收率。

将上述粗产品溶解于蒸馏水中，加热使其完全溶解并形成饱和溶液，趁热过滤出不溶杂质，将溶液置于冰水浴中冷却至10℃以下，CHPS-Na就会结晶析出，抽滤，并用少量蒸馏水对滤饼进行洗涤，回收滤液（重结晶母液，备用），烘干产品。

将上述反应母液和重结晶母液代替蒸馏水参加反应，用于3-氯-2-羟基丙磺酸钠产品的合成，并用显微熔点仪测定3-氯-2羟基丙磺酸钠产品的熔点。

本发明按上述制备方法进行了以下一系列的具体实施例。

（1）亚硫酸氢钠与环氧氯丙烷的物质量之比对反应收率的影响