[发明专利]一种肉桂酸吡啶乙基酯类化合物与用途

说明书

技术领域 本发明属于农药中植物生长调节剂领域，具体涉及一种肉桂酸吡啶乙基酯类化合物与用途。

背景技术 植物生长调节剂主要控制种子萌芽和休眠、促进生根、调控植株生长、疏花疏果、增强抗逆性(抗病、抗旱、抗盐、抗寒)，在农业增产增收、提高品质等方面发挥了重要的作用，在保障粮食安全、食品安全方面植物生长调节剂越来越受到关注。

我国商品化的植物生长调节剂主要有：萘乙酸、吲哚乙酸、赤霉素、乙烯利、6-苄氨基嘌呤(6-BA)、调吡脲、增产胺、DA-6(己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐)等，属于我国自主知识产权的品种很少，且存在着功能单一、安全性差等不足，因此开发高效安全的植物生长调节剂新品种具有积极的作用。CN 103130663 A公开了一种肉桂酸二乙氨基乙醇酯类化合物作为植物生长调节剂的应用。CN 103719082 B公布了一种肉桂酰胺类化合物作为植物生长调节剂的应用，可广泛应用于植物促进种子萌发、促根、增产、抗逆及提质。

在现有技术中，如本发明所述的肉桂酸吡啶乙基酯类化合物及其植物生长调节活性未见公开。

发明内容

本发明的目的是提供一种促进种子萌发、促进生根、增长提质、使用安全方便的植物生长调节剂，具体的说是一种肉桂酸吡啶乙基酯类化合物，可用于农业上提高作物成活率和促进作物增产提质。

本发明的技术方案如下：

本发明提供了一种结构如式I所示的肉桂酸吡啶乙基酯类化合物及其盐：

式中：X为H，Y为H；X为Cl，Y为Cl；所述的盐是无机酸盐或有机酸盐。

式I化合物及其盐可由下列反应制得：

式中X、Y的定义同前；AH为柠檬酸、乳酸、草酸或对氨基苯磺酸。式II所示肉桂酸在适宜的溶剂中与氯化亚砜在10℃至回流温度下反应2-4h，减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜，制得式III所示肉桂酰氯；将制得的酰氯加适当的溶剂配成溶液，控温-10℃-10℃搅拌下滴加到由二吡啶乙醇溶于适当的溶剂配成的溶液中，制得式I化合物的盐酸盐；将该化合物盐酸盐溶于水中，用饱和碳酸钠溶液中和，制得式I化合物；式I化合物与无机酸或有机酸按等摩尔反应制得式I化合物的无机酸或有机酸盐。

溶剂选自二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯。

由于部分式I化合物室温下为水不溶性液体，接触空气易氧化变色，且不方便使用，故作为植物生长调节剂使用时通常以无机酸盐或有机酸盐的形式出现。无机酸指盐酸、磷酸或硝酸，有机酸指柠檬酸、乳酸、草酸或对氨基苯磺酸。

本发明的优点和积极效果：

式I化合物及其盐具有合成方法简便、成本低、有效成分用量小、使用安全方便等优点，在小麦种子萌芽、生根方面明显优于DA-6(见表1)，苹果树叶面喷洒后，在提高产量的同时，外观及内在品质亦显著改善。本发明的化合物可以实现以较低的使用成本和突出的植物生长调节活性达到农作物大幅度增产的目的，具有良好的市场发展前景及商品开发价值。

本发明化合物及其盐在作为植物生长调节剂使用时，可单独使用，也可与其他活性物质组合使用，以提高产品的综合性能。

本发明还包括式I化合物及其盐作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中包括式I化合物及其盐作为活性组分以及农业上可接受的载体。

本发明的化合物可以以制剂的形式使用：式I化合物及其盐作为活性组分溶于或分散于载体或溶剂中，添加适量的表面活性剂制成水剂、乳油、微乳剂、水乳剂、悬浮剂等。

应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。

具体实施方式

下列合成实例、制剂实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

合成实例

实例1、式Ia化合物(X＝H，Y＝H)的合成

(1)肉桂酰氯的合成

在250mL三口烧瓶中依次加入14.8g(0.1mol)肉桂酸、150mL甲苯、14.3g(0.12mol)氯化亚砜，室温搅拌下滴加0.2mL N,N-二甲基甲酰胺，升温回流2h。TLC监测反应完成，旋蒸出溶剂和过量的氯化亚砜，得16.1g浅黄色油状液体，收率为96.4％。

(2)肉桂酸吡啶乙基酯盐酸盐的合成