[发明专利]一种萘二甲酰胺基芳基脲类化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明属于农药中杀菌剂和植物生长调节剂领域，具体涉及一种萘二甲酰胺基芳基脲类 化合物及其用途。

背景技术

生长素类调节剂是植物生长调节剂的一种重要类型，它具有促进插枝生根、延缓衰老或 促进器官脱落、控制雌雄性别、诱导单性结实等作用。病虫害防治也是增产的方向之一，在 农作物和蔬菜侵染性病害中，主要有真菌性病害和细菌性病害，真菌性病害对农作物的危害 最大，甚至能够导致大幅度的减产。随着农药技术的发展，其全面性和安全性受到更大的重 视，如商品化的三氯均二苯脲是典型的杀菌剂，噻苯隆等是典型的植物生长调节剂。属于我 国自主知识产权的植物生长调节剂种类较少，CN103641781A公开了一种萘二甲酰类化合 物及其盐作为植物生长调节剂，用作农业增产提质。CN104920448A公开了一种萘二甲酰 亚胺磷酸酯钾盐，具有良好的作物生长调节活性。

在现有技术中，如本发明所述的具有更高杀菌活性和细胞分裂活性的一种萘二甲酰胺基 芳基脲类化合物及其应用在国内外均未见公开。

发明内容

本发明的目的是提供一种兼具杀菌活性和细胞分裂活性的一种萘二甲酰胺基芳基脲类 化合物，它作为杀菌剂可用于农作物和蔬菜真菌性病害防治，它作为细胞分裂素植物生长调 节剂可用于农作物的增产提质。

本发明的技术方案如下：一种萘二甲酰胺基芳基脲类化合物，结构如式I所示：

式I化合物可通过如下反应式制备：

1,8-萘二甲酸酐和水合肼反应生成式N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺(化合物II)；

化合物II与3,5-二氯异氰酸苯酯反应生成式I化合物。

式I化合物的具体制备方法见合成实例。

本发明还包括式I化合物作为杀菌剂活性组分，可以单独使用，也可以与其它杀菌剂及 其他活性物质组合使用，以便提高产品的综合功能。该杀菌剂组合物中还包括农业或林业上 可接受的载体。

本发明还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中活性组分 指式I化合物或式I化合物与其他活性组分如萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠等植物生长 调节剂的一种、二种或多种组成的组合物，该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上 可接受的载体。

本发明的优点和积极效果：

室内及田间药效试验表明，本发明式I化合物对农业常见真菌病害如番茄早疫病、枯萎 病、花生褐斑病、苹果轮纹病等具有优良的防治效果，尤其对辣椒疫霉病防效尤为突出。在 防治真菌病害的同时，又能够对作物起到促生长、增产提质及促进早熟的作用。如用于葡萄， 式I化合物200μg/mL浓度下于生长期间隔20天喷一次，喷洒三次后，葡萄白腐病、锈病防 效可达80％以上，早熟6～7天，增产28.1％，果实的外表颜色及口感有明显改善。100μg/mL 浓度下于大豆幼苗期和开花结实期各喷洒一次，大豆霜霉病、大豆腐根病、大豆灰斑病等防 效达85％以上，增产15.2％，早熟4～5天。用于其它作物如花生、玉米、小麦等均有良好的 防病及增产双重作用。本发明式I化合物制备简单、生产及使用成本低，既防病害又增产， 投入产出比高，是目前不可多得的多功能农化产品，具有很好的商品化及市场潜力。

具体实施方式

下列合成实例、制剂实例及生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本 发明。

合成实例

实例1、式I化合物的合成

(1)式II化合物(N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺)的制备

向250mL三口瓶中分别加入19.8g(0.1ml)1,8-萘二甲酸酐和50mL水合肼，回流3h。 自然降至室温，抽滤，烘干得20.6g晶体，收率97.2％。

(2)式I化合物的制备

向250mL三口烧瓶中分别加入10.6g(0.05mol)式II化合物和100mL乙酸乙酯，搅 拌下滴加10.3g(0.055mol)3,5-二氯异氰酸苯酯，加热回流3h。自然降至室温，抽滤得粗 品。用异丙醇重结晶得纯品，烘干得17.4g淡黄色晶体，收率87.0％。式I化合物熔点：>300℃。