[发明专利]一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的BODIPY衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物，其特征在于：其化学结构式如下：

式中

n为1-40的自然数。

2.权利要求1所述的一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

(1)制备中间体3：对羟基苯甲醛与溴代烷于反应介质中反应得到4-烷氧基苯甲醛，其结构式为：

(2)制备中间体4：4-烷氧基苯甲醛与吡咯在催化剂的催化作用下，于反应介质中反应生成4-烷氧基二吡咯甲基苯，其结构式为：

(3)制备中间体5：4-烷氧基二吡咯甲基苯经过四氯苯醌氧化后，于反应介质中再与三氟化硼乙醚发生络合反应，得到中间体5，其结构式为：

(4)制备中间体6：中间体5与N-溴代丁二酰亚胺在N,N-二甲基甲酰胺和反应介质的混合溶液中室温反应，得到中间体6，其结构式为：

(5)包括(5.3)、(5.4)中的至少一个步骤：

(5.3)、制备中间体7，再制备目标染料BDP3

(5.31)、2-碘-9,9-二甲基芴与双联频哪醇硼酸酯于反应介质中，在催化剂的催化下反应，得到2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)-9,9-二甲基芴，其结构式为：

(5.32)、中间体6和2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)-9,9-二甲基芴于反应介质和碳酸钾溶液中，在催化剂的催化下反应，得到目标染料BDP3，其结构式为：

制得的中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的化学结构式为：

式中，R为

(5.4)、制备中间体8、9、10，再制备目标染料BDP4

(5.41)、咔唑与1-溴代正辛烷于反应介质中反应生成9-辛基咔唑，其结构式为：

(5.42)、9-辛基咔唑与N-溴代丁二酰亚胺在反应介质中反应，得到3-溴-9-辛基咔唑，其结构式为：

(5.43)、3-溴-9-辛基咔唑与双联频哪醇硼酸酯于反应介质中，在催化剂的催化下反应得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)-9-辛基咔唑，其结构式为：

(5.44)、中间体6和3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)-9-辛基咔唑于反应介质和碳酸钾溶液中，在催化剂的催化下反应，得到目标染料BDP4，其结构式为：

制得的中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的化学结构式为：

式中，R为

3.根据权利要求2所述的一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)-(5)中所述反应的反应介质为四氢呋喃、正己烷、石油醚、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲苯、氯仿、乙醇中的至少一种。

4.根据权利要求2所述的一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤中(2)、(5.31)、(5.32)、(5.43)、

(5.44)的催化剂为Pd(dppf)Cl₂、InCl₃、Pd(PPh₃)₄中的一种。

5.根据权利要求2所述的一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤(5.32)、(5.44)的反应时间均为20-36h，反应温度为90-120℃。

6.根据权利要求2所述的一种中位烷氧基苯基取代及2,6位强给电子基取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)制备中间体4，具体为：4-烷氧基苯甲醛与吡咯在三氯化铟的催化作用下，于石油醚和乙酸乙酯按体积比7:1混合的混合溶液中反应生成4-烷氧基二吡咯甲基苯。