[发明专利]一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于非离子型染料领域，特别涉及一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物 及其制备方法和应用。

背景技术

分散染料是一类水溶性较低的非离子型染料。分散染料最早用于醋酯纤维的染色，称为 醋纤染料。随着合成纤维的发展，锦纶、涤纶相继出现，尤其是涤纶，由于具有整列度高， 纤维空隙少，疏水性强等特性。该纤维要在高温、热溶下使纤维膨化，染料才能进入纤维并 上染。随着合成纤维的发展，人们对染料也提出了新的要求，以往的染料具有应用缺陷，例 如上染率低，牢度难以让人接受等。为了提升染料的水洗等各项牢度，已经开发了多种新型 染料。

专利WO9520014、WO2005056690和WO2008049758中公开了一系列连接2-氧代烷基酯 取代的偶氮分散染料，具有优异耐洗性和极佳耐升华性。CN1711319公开了一系列氰基取代 的邻苯二甲酰亚胺的偶氮分散染料，具有良好耐洗性。然而，这些已知染料产生的印染效果 仍然无法满足所有需求。因此仍需要良好性能的新型染料。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其 制备方法和应用，该化合物制备工艺简单，成本低，用于制备得到的染料，具有重现性好、 耐水洗、耐摩擦、耐升华的优势。

本发明的一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物，所述化合物的结构如式I所示：其中，其中，R₁是C₁-C₄的烷基；R₂和R₃分别单独为被一个或多个C₁-C₄的烷基羰基取代的C₁-C₄的烷基。

优选的，所述R₁是甲基或乙基；R₂和R₃分别单独为被甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的 C₁-C₄的烷基。

最优选的，所述化合物的结构如式I-1所示：

本发明的制备方法参考CN1288461和CN1711319公开的方法制备式(II)所示的中间体， 例如，对邻苯二甲酰亚胺在酸性条件下进行硝化，卤化和还原。

其中X表示卤素，优选溴。

将式(II)中间体按照常规方法重氮化并和式(III)化合物偶合，然后用氰基取代卤素，

所述的卤化是在例如氢溴酸和双氧水的条件下，或在乙酸中与乙酸钠反应，然后与溴反 应获得相应的溴化物。

所述的重氮化反应是已知常规方法，例如与亚硝酰硫酸反应，反应中可加入另外的酸， 如硫酸、盐酸等。

所述的偶联反应是已知常规方法，例如，在酸性条件下，含水介质中，低于10℃条件下 进行。

所述的氰基取代是已知方法，例如在CuCN或CuCN和碱金属氰化物的混合物的参与下， 在溶剂中进行。

具体的，本发明的式I-1单体化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将式1化合物、双氧水、氢溴酸溶液和水混合，室温搅拌8～10小时，得到式II-1化合 物；其中，

式1化合物的结构式为

式II-1化合物的结构式为

(2)在0℃下向硫酸中滴加冰水混合物，然后在25℃下加入式II-1化合物，搅拌均匀，再加 入亚硝酰硫酸，在20～30℃下搅拌2～4小时，待反应完毕加入氨基磺酸处理，得到重氮化液；

(3)在冰水混合液中加入硫酸和式III-1化合物，在0℃以下加入上述重氮液，5℃下搅拌反 应2～4小时，过滤，洗涤，干燥，获得式V-1化合物；其中，

式III-1化合物的结构式为

式V-1化合物的结构式为

(4)将式V-1化合物、溴化钠和氰化亚酮加入DMF中，升温至80～85℃，搅拌反应1～2小 时，过滤，洗涤，干燥，得到邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物。

式(II)和式(III)所示的化合物也可通过市售购买的方式获得。