[发明专利]以亚甲基富勒烯羧酸根为阴离子的离子液体及制备方法有效
申请号: | 201610084767.6 | 申请日: | 2016-02-14 |
公开(公告)号: | CN105646186B | 公开(公告)日: | 2018-08-24 |
发明(设计)人: | 陈铭 | 申请(专利权)人: | 陈铭 |
主分类号: | C07C51/41 | 分类号: | C07C51/41;C07C61/29;C07C213/08;C07C215/40;C07C219/06;C07C219/14 |
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地址: | 200082 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 富勒烯 羧酸 阴离子 离子 液体 制备 方法 | ||
一种以亚甲基富勒烯羧酸根为阴离子的离子液体及制备方法。所述离子液体由亚甲基富勒烯羧酸根阴离子和季铵阳离子构成。所述制备方法为:将亚甲基富勒烯羧酸与季铵碱在惰性气体保护下混合进行中和反应,所得产物做干燥去水处理后即制得本发明所述的亚甲基富勒烯羧酸类离子液体。本发明的亚甲基富勒烯羧酸类离子液体不仅具有一般室温离子液体的特性,也具备水溶性富勒烯和季铵类化合物的特性,且制备过程高效快捷,简单清洁,产品纯度高,在生物医药和日化领域都具有广阔的应用前景。
所属技术领域:
本发明涉及新型化学材料及制备技术领域,具体地说,涉及以亚甲基富勒烯羧酸为阴离子的离子液体及其制备方法。
背景技术:
富勒烯是一种由碳元素所组成的中空分子,一般为球形(也称为足球烯),也有柱形或管形,目前在材料学,电子学和纳米技术方面应用广泛。其中最常见,最容易制备和最廉价的是富勒烯为球形的C60分子。至今为止的大量研究表明,C60等富勒烯对人体是安全的[1][2][3][4]。近年来,富勒烯被作为药物载体运用于医药领域[5][6],也有对其衍生物的抗艾滋[7]和神经保护作用[8]的报道。同时,得益于富勒烯对自由基的亲和能力,富勒烯也被用于化妆品的功能成分[9]。但C60等球形富勒烯并没有极性,不能溶于水和乙醇等常见溶剂,只能溶于甲苯,氯苯等有毒化学溶剂,严重限制了富勒烯的实际运用。
目前,增进富勒烯在水中溶解度的办法有:1.加入助溶剂[10],亲水添加剂[11][12]或脂质体[13]的物理方法;2.在富勒烯表面引入羟基[14]或羧基[15][16]等基团形成富勒烯亲水衍生物的化学方法。其中物理方法中,富勒烯与其他分子之间无化学键连接,本质依然是悬浊液,容易受外在环境变化,导致沉淀或絮凝。而化学方法中,引入的羟基后形成的富勒醇的去自由基效果有所降低;引入羧基所得的富勒烯衍生物为有机酸固体,在水中的溶解度依然不高。
室温离子液体,通常简称为离子液体,是一类由阴阳离子构成的盐类物质,室温下能保持稳定液态存在,无毒无臭,不易燃不挥发,在极性、非极性试剂都有较好的溶解度,是著名的绿色化学试剂。特别地,依据不同阳离子和阴离子的设计组合,离子液体可以显现出迥异的特殊物理化学性质,从而被应用于不同领域。现有市场上的大多数离子液体的生物相容性较差。阳离子为胆碱或胆碱衍生物的季铵盐类离子液体(胆碱类离子液体)是目前公知的少数生物相容性较好的离子液体,其中的胆碱为B族维生素的一种,其衍生物离子也广泛存在于人体或食物中,具有高度的生物相容性,在替代传统有毒难降解离子液体方面具有潜力,被用作良好的表面活性剂和杀菌试剂[17]。然而,目前常见的胆碱类离子液体的阴离子通常为无机酸根等,熔点较高,大多数很难在室温下保持液态,从而制约了胆碱类离子液体在日化和医药领域的应用。因此,对阴离子的选用一直是低毒高效的新型离子液体开发的研究方向。富勒烯羧酸根为具有电负性较小的大型基团,能有效降低离子化合物的晶格能,有利于胆碱离子液体的形成,对新型胆碱类离子液体的研发与应用有很大帮助。
[1]Lalwani,G.,et al.Nano Life 2013,03(03),1342003.
[2]Baati,T.,et al.Biomaterials 2012,33(19),4936-4946.
[3]Gharbi,N.,et al.Nano Lett.2005,5(12),2578-2585.
[4]Moussa,F.,et al.Fuller.Sci.Technol.1996,4(1),21-29.
[5]Labille,J.,et al.Springer Netherlands:Dordrecht,2012;pp 898-911.
[6]Montellano,A.,et al.Nanoscale 2011,3(10),4035.
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